3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylthio)-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine | 1255647-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylthio)-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-2-phenylsulfanyl-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine
• CAS: 1255647-87-0
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 363.397
• InChiKey: CQPCVJHFRBYFRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  568.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylthio)-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到2-fluoro-3-(4-nitrophenyl)-2H-pyrido[3,2-b][1,4]-oxazine
  参考文献：
  名称：

  苯并吡啶并恶嗪衍生物的选择性氟脱硫

  摘要：

  以各种N-卤代琥珀酰亚胺为氧化剂，在Et 3 N·3HF存在下，成功地对3-芳基-2-苯硫基2H-苯并[b][1,4]恶嗪衍生物进行选择性氟脱硫，得到相应的单氟化产物以优异的产量。相应的吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪衍生物的选择性氟脱硫也同样实现。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258517
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 、 2-bromo-1-(4-nitrophenyl)-2-(phenylthio)ethan-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylthio)-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  苯并吡啶并恶嗪衍生物的选择性氟脱硫

  摘要：

  以各种N-卤代琥珀酰亚胺为氧化剂，在Et 3 N·3HF存在下，成功地对3-芳基-2-苯硫基2H-苯并[b][1,4]恶嗪衍生物进行选择性氟脱硫，得到相应的单氟化产物以优异的产量。相应的吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪衍生物的选择性氟脱硫也同样实现。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258517

文献信息

• Selective Fluorodesulfurization of Benzo- and Pyrido-oxazine Derivatives
  作者：Toshio Fuchigami、Bin Yin、Shinsuke Inagi

  DOI：10.1055/s-0030-1258517

  日期：2010.9

  fluorodesulfurization of 3-aryl-2-phenylthio 2H-benzo[b][1,4]oxazine derivatives was successfully carried out using various N-halogenosuccinimides as oxidizing reagent in the presence of Et 3 N·3HF to provide the corresponding monofluorinated products in excellent yields. Selective fluorodesulfurization of the corresponding pyrido[3,2-b][1,4]oxazine derivatives was also achieved similarly.

  以各种N-卤代琥珀酰亚胺为氧化剂，在Et 3 N·3HF存在下，成功地对3-芳基-2-苯硫基2H-苯并[b][1,4]恶嗪衍生物进行选择性氟脱硫，得到相应的单氟化产物以优异的产量。相应的吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪衍生物的选择性氟脱硫也同样实现。