1-azi-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-galactopyranose | 126786-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azi-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-galactopyranose
• 英文别名: (5R,6S,7S,8R)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-4-oxa-1,2-diazaspiro[2.5]oct-1-ene
• CAS: 126786-17-2
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₅
• 分子量: 550.654
• InChiKey: PQUDKFDUYILFBK-JDIHBLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚 、 1-azi-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-galactopyranose 生成 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  BRINER, KARIN;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1764-1778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 在 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-azi-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾糖是糖苷合成的一种新方法。第1部分。糖基亚砜衍生的二氮丙啶和重氮的制备†

  摘要：

  提出了一种新的合成糖苷的方法，该方法基于将糖基亚苄基卡宾糖（正式）插入OH键。所述glycosylidene衍生diazirines的合成和表征25 - 28，glycosylidene卡宾的前体，进行说明。该diazirines是由二氮丙啶的快速，高产氧化制备20和22 - 24与I 2 / ET 3 N的二氮丙啶中，第一实施例Ç -烷氧基-二氮丙啶中，通过反应形成的以高收率的[（glycosylidene） -氨基]甲磺酸盐14和17 - 19用NH 3的MeOH饱和溶液。二嗪嗪是高反应性化合物，在室温或更低温度下会损失N 2。所述的反应葡糖-构型二吖丙因25，其中i-PrOH中得到的α-和β-d葡糖苷的混合物29和30示出了glycosylidene衍生diazirines作为一种新型的糖基供体的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720626

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 2. Synthesis ofO-Aryl Glycosides
  作者：Karin Briner、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19900730621

  日期：1990.9.19

  Phenol, 4-methoxyphenol, 4-nitrophenol, methyl orsellinate (1), and 2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenol (BHT; 2) have been glycosylated by thermal reaction (20–60°) with various glycosylidene-derived diazirines.

  苯酚，4-甲氧基苯酚，4-硝基苯酚，山梨酸甲酯（1）和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯酚（BHT; 2）通过热反应（20–60°）与各种糖基亚砜衍生的二嗪胺。
• BRINER, KARIN;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1371-1382
  作者：BRINER, KARIN、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——