N-[(4-chloro-phenyl)-thiocarbamoyl]-4-methoxy-benzamide | 59849-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-chloro-phenyl)-thiocarbamoyl]-4-methoxy-benzamide
• 英文别名: N-{[(4-chlorophenyl)amino]carbonothioyl}-4-methoxybenzamide；N-[(4-chlorophenyl)carbamothioyl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 59849-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 320.799
• InChiKey: UYGSGTRXMADGTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-chloro-phenyl)-thiocarbamoyl]-4-methoxy-benzamide 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[3-(4-chloro-phenyl)-4-hydroxy-4-phenyl-thiazolidin-2-ylidene]-4-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ruettinger; Dehne; Schroth, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 4, p. 218 - 221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[(4-chloro-phenyl)-thiocarbamoyl]-4-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲硫脲：设计，合成和抗分枝杆菌评估。

  摘要：

  背景技术迫切需要治疗结核病（TB）的新药物和策略。在这种情况下，硫脲衍生物具有广泛的生物活性，包括抗结核病。这个事实可以用一种古老的抗结核病药物异氧基的结构来说明，该结构具有硫脲作为药效基团。目的本研究的目的是描述59种苯甲酰硫脲衍生物的合成及其抗分枝杆菌活性。方法已合成苯甲酰硫脲衍生物，并使用MABA分析评估了其对结核分枝杆菌的活性。之后，已经对该系列化合物进行了结构-活性关系研究。结果与讨论19种化合物的抗分枝杆菌活性在423.1至9.6μM之间。一般来说，我们观察到，苯环对位的溴，氯和t-Bu基团的存在对A系列抗结核活性具有重要作用。这些取代基固定在苯环和其他基团（如Cl）上的该位置，Br，NO2和OMe引入苯甲酰基环中，从而生成B系列衍生物。通常，B系列的细胞毒性低于A系列，这表明在苯甲酰基环上存在取代基有助于两者的改进。抗分枝杆菌活性和毒性概况。结论化合物4c被认为是一个很好的原

  DOI：

  10.2174/1573406415666181208110753

文献信息

• SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED-2-ACYLIMINO-4-THIAZOLIDONES UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Yanqing Peng、Gonghua Song、Ling Liu

  DOI：10.1080/00304940409355386

  日期：2004.4

  efficient heating source for organic synthesis, was recognized in the mid-1980s. Since then, numerous reactions with dramatically enhanced reaction rates have been disclosed,7 including the synthesis of thiazolidones.8 In view of the importance of thiazolidones and the advantages of microwave-induced reactions, it was thought worthwhile to attempt to synthesize the title compounds using microwave technique

  噻唑烷酮引起了医学界的极大兴趣，并推动了制药和农业化学工业中用作抗炎剂的广泛研究，“抗惊厥药？杀真菌剂：除草剂 4 和杀螨剂。~ 然而，由于仅进行了少量尝试来研究 3-取代-2酰基亚氨基4噻唑烷酮的合成方法，因此研究这些反应的范围和改进被认为是有用的。微波作为一种有效的有机合成加热源的应用在 80 年代中期得到了认可。从那时起，已经公开了许多反应速率显着提高的反应，7 包括噻唑烷酮的合成。 8 鉴于噻唑烷酮的重要性和微波诱导反应的优势，尝试使用微波技术合成标题化合物被认为是值得的。我们在此报告了在微波辐射下 3-取代-2-酰基亚氨基-4-噻唑烷酮 2 和 3-取代-2-酰基亚氨基-5-羧甲基4-噻唑烷酮 3 的快速制备。3-苯基-2-苯甲酰-4-噻唑烷酮 2 之前通过在 KOWDMF 系统中将 N-苯甲酰-N'-苯基硫脲与氯乙酸乙酯加热 3 小时以中等产率 (67%) 合成。6 我们最初的