N-(p-nitro)benzoyl-N'-(3-pyridyl)thiourea | 347335-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-nitro)benzoyl-N'-(3-pyridyl)thiourea
• 英文别名: 4-nitro-N-(pyridin-3-ylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 347335-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 302.313
• InChiKey: YBZVTOZLYYZMIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(p-nitro)benzoyl-N'-(3-pyridyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯甲酰硫脲作为有效 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和表征：体外和计算机模拟

  摘要：

  一系列 16 种苯甲酰硫脲衍生物以良好到优异的收率 (49-92%) 制备。十六分之八是报告的化合物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、质子核磁共振（1H NMR）和碳核磁共振（13C NMR）以及质谱（ESI-MS）阐明了制备的衍生物的结构。通过单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 研究进一步确定了两种化合物 TU-8 和 TU-15 的结构。所有制备的化合物都经过筛选作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂的潜力，发现比标准阿卡波糖更有效。 TU-8 和 TU-14 是先导化合物，IC 值分别为 1.59 ± 0.04 µM 和 0.60 ± 0.02 µM。发现所有制备的化合物对成纤维细胞3T3-L1细胞系无毒。通过苯环上的各种取代基证实了构效关系。此外，化合物与酶的相互作用通过对接研究得到证实。这项研究证明，合成的 1, 3-二取代硫脲衍生物是优异的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，可用于设计治疗 II 型糖尿病的新疗法。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138133

文献信息

• Antituberculosis and Antifungal Activities of Synthesized Benzoylthiourea Derivatives
  作者：Meng-Meng Zhao、Xiu-Yan Dong、Gang Li、Yu-Hua Yang、Yu-Jie Zhang、Xiao-Qin Yang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15157

  日期：——

  A series of benzoylthiourea derivatives have been synthesized from benzoyl isothiocyanate and phenyleneamine in CH2Cl2 medium under solid-liquid phase transfer catalysis conditions. Structures of these compounds have been characterized by elemental analyses as well as IR and 1H NMR spectroscopy. All the compounds were tested for their antibacterial and antifungal activities, the results indicated that most of the compounds have antibacterial and antifungal activities close to the standard drugs, especially they were found to have remarkable antituberculosis and antifungal activities.

  在固液相转移催化条件下，以苯甲酰异硫氰酸酯和亚苯基胺为原料，在 CH2Cl2 介质中合成了一系列苯甲酰硫脲衍生物。通过元素分析以及红外光谱和 1H NMR 光谱对这些化合物的结构进行了表征。对所有化合物进行了抗菌和抗真菌活性测试，结果表明大多数化合物的抗菌和抗真菌活性接近标准药物，尤其是它们具有显著的抗结核和抗真菌活性。
• Synthesis and Crystal Structure of N-(p-Nitro)benzoyl-N'-(3-pyridyl)thiourea
  作者：Gang Li、Meng-Meng Zhao、Li Wang、Yu-Hua Yang、Yu-Jie Zhang、Xiu-Yan Dong

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13968

  日期：——

  In this study, N-(p-nitro)benzoyl-N-(3-pyridyl)thiourea with the molecular formula C13H10N4O3S has been synthesized and characterized structurally by 1H NMR and X-ray crystallography. There is a strong intramolecular N2-H2···O1 hydrogen bond. In the crystal structure, intermolecular N1-H1···N4 hydrogen bonds link neighbouring molecules into an infinite zigzag chain supramolecular structure.

  在这项研究中，我们合成了分子式为C13H10N4O3S的N-(对硝基)苯甲酰基-N-(3-吡啶基)硫脲，并通过1H NMR和X射线晶体学对其结构进行了表征。分子内存在强N2-H2···O1氢键。在晶体结构中，分子间N1-H1···N4氢键将相邻分子连接成无限曲折链超分子结构。
• Synthesis and characterization of some novel benzoyl thioureas as potent α-glucosidase inhibitors: In vitro and in silico
  作者：Muhammad Azeem Shakil、Saeed Ullah、Sobia Ahsan Halim、Khalid Mahmood、Muhammad Hanif、Muhammad Khalid、Ajaz Hussain、Faizullah Khan、Ataf Ali Altaf、Muhammad Rashid、Ajmal Khan、Muhammad U. Anwar、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138133

  日期：2024.7

  A series of sixteen benzoyl thiourea derivatives was prepared in good to excellent yield (49–92 %). Eight out of sixteen were reported compounds. The structures of prepared derivatives were elucidated by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), proton nuclear magnetic (H NMR) and carbon nuclear magnetic resonance (C NMR), and mass spectroscopy (ESI-MS). The structure of two compounds TU-8 and

  一系列 16 种苯甲酰硫脲衍生物以良好到优异的收率 (49-92%) 制备。十六分之八是报告的化合物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、质子核磁共振（1H NMR）和碳核磁共振（13C NMR）以及质谱（ESI-MS）阐明了制备的衍生物的结构。通过单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 研究进一步确定了两种化合物 TU-8 和 TU-15 的结构。所有制备的化合物都经过筛选作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂的潜力，发现比标准阿卡波糖更有效。 TU-8 和 TU-14 是先导化合物，IC 值分别为 1.59 ± 0.04 µM 和 0.60 ± 0.02 µM。发现所有制备的化合物对成纤维细胞3T3-L1细胞系无毒。通过苯环上的各种取代基证实了构效关系。此外，化合物与酶的相互作用通过对接研究得到证实。这项研究证明，合成的 1, 3-二取代硫脲衍生物是优异的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，可用于设计治疗 II 型糖尿病的新疗法。