methyl (E)-3-phenoxy-2-propenoate | 33788-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-phenoxy-2-propenoate
• 英文别名: 3-Phenoxy-acrylsaeuremethylester；3-Phenoxy-cis-acrylsaeuremethylester；(Z)-methyl 3-phenoxyacrylate；methyl (Z)-3-phenoxy-2-propenoate
• CAS: 33788-46-4；5739-82-2；90843-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: VLYKXVDKUMJTIY-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 苯酚 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 methyl (E)-3-phenoxy-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  A green and rapid approach for the stereoselective vinylation of phenol, thiol and amine derivatives in water

  摘要：

  通过酚、硫醇和胺与活化炔烃的反应，实现了C−O、C−S和C−N键的选择性立体形成。这些反应在室温下水相中以优异的产率成功进行。该方法的优势在于后处理过程中无需使用有机溶剂、反应时间短以及温和的环境友好型反应条件。

  DOI：

  10.1039/c1gc15625j

文献信息

• DABCO-Catalyzed Reaction of Phenols or 1,2-Diphenols with Activated Alkynes Leading to the Formation of Alkenoic Acid Esters or 1,3-Dioxole Derivatives
  作者：Yong-Min Liang、Ming-Jin Fan、Gao-Qiang Li、Lian-Hua Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1055/s-2006-942437

  日期：——

  The reaction of phenols or 1,2-diphenols with activated alkynes took place smoothly and rapidly in the presence of a catalytic amount of 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane (DABCO) at room temperature and resulted in the formation of various alkenoic acid esters or 1,3-dioxole derivatives in excellent yields. The scope and limitations, together with a plausible mechanism of the reaction are disclosed in

  在催化量的 1,4-二氮杂双环[2.2.2] 辛烷 (DABCO) 的存在下，酚类或 1,2-二酚与活化的炔烃在室温下顺利快速地进行反应，并导致形成各种烯烃酸酯或 1,3-二氧戊环衍生物的收率很高。本文公开了范围和限制，以及反应的合理机制。
• Stereoselective reaction between alkyl propiolates and phenols in the presence of sodium azide in tert-butyl alcohol
  作者：Farough Nasiri、Davood Malakutikhah

  DOI：10.1007/s00706-011-0514-6

  日期：2011.8

  AbstractStereoselective reaction of various substituted phenols with alkyl propiolates in the presence of a catalytic amount of sodium azide in tert-butyl alcohol at reflux temperature leads to alkyl (Z)-3-phenoxy-2-propenoates in good yields. Graphical abstract

  摘要在叔丁醇中，在回流温度下，在催化量的叠氮化钠的存在下，各种取代的酚与丙酸烷基酯的立体选择反应以良好的收率得到（Z）-3-苯氧基-2-丙酸烷基酯。 图形概要