(1R,3S)-7-甲氧基-1-(2-甲基-2-(苯硫基)丙基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并 | 111427-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: (1R,3S)-7-甲氧基-1-(2-甲基-2-(苯硫基)丙基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并
• 英文名称: methyl (1R,3S)-7-methoxy-1-(2-methyl-2-(phenylthio)propyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3S)-7-methoxy-1-(2-methyl-2-phenylsulfanylpropyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 111427-93-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 424.564
• InChiKey: UVZCYXNHYQLLIC-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-(苯基硫基)丁醛 、 2-氨基-3-(6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯 在 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1H-Pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid, 2,3,4,9-tetrahydro-7-methoxy-1-[2-methyl-2-(phenylthio)propyl]-, methyl ester, (1S,3S)-
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Spirotryprostatin A

  摘要：

  Eight concise steps suffice for the first total synthesis of the title compound 1, which inhibits the transitions from the G2 and M phases into the next phases of the cell cycle. Key steps in the synthesis are a stereocontrolled oxidative rearrangement of an indole to form the chiral spiroindolinone nucleus and a regioselecitve sulfoxide elimination.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1138::aid-anie1138>3.0.co;2-n

文献信息

• Total synthesis of fumitremorgin B
  作者：Masako Nakagawa、Shin-ichi Kodato、Mitsuya Hongu、Tomohiko Kawate、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85436-2

  日期：1986.1
• KODATO, SHIN-ICHI;NAKAGAWA, MASAKO;HONGU, MITSUYA;KAWATE, TOMOHIKO;HINO, +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 359-377
  作者：KODATO, SHIN-ICHI、NAKAGAWA, MASAKO、HONGU, MITSUYA、KAWATE, TOMOHIKO、HINO, +

  DOI：——

  日期：——