2-(methyl(phenethyl)amino)acetonitrile | 1629-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methyl(phenethyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: 2-[Methyl(2-phenylethyl)amino]acetonitrile
• CAS: 1629-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: VIJUOTGARMCBHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 n-甲基苯基乙胺 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-(methyl(phenethyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰乙酸作为掩盖的亲电子试剂：胺和羧酸的无过渡金属氰甲基化

  摘要：

  使用氰基乙酸作为掩蔽的亲电试剂，开发了一种新的胺和羧酸的氰基甲基化反应，以高收率和出色的功能耐受性生产了多种α-氨基腈和氰基甲基酯。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。在此转化过程中，氰基乙酸的碘化-脱羧反应原位生成了碘乙腈。

  DOI：

  10.1002/chem.201502733

文献信息

• N-(arylthioalkyl)-N'-(aminoalkyl)ureas
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0066415A2

  公开（公告）日：1982-12-08

  N-(Arylthioalkyl)-N'-(aminoalkyl)ureas and thioureas and oxidation derivatives having the formula wherein B represents a thio, sulphinyl or sulphonyl group; R1 and R2 each represent a hydrogen atom or a loweralkyl, cycloalkyl, 2-furanyl, phenyl, substituted phenyl or phenyl-loweralkyl group and R3 and R4 each represent a hydrogen atom or a loweralkyl, phenyl or phenyl-loweralkyl group wherein phenyl is optionally substituted, or R3 and R4 taken with the adjacent nitrogen form a heterocyclic residue.

  N-(芳硫基)-N'-(氨基烷基)脲类和硫脲类及氧化衍生物，其式为 其中 B 代表硫代、亚砜基或磺酰基；R1 和 R2 各代表一个氢原子或低级烷基、环烷基、2-呋喃基、苯基、取代苯基或苯基-低级烷基，R3 和 R4 各代表一个氢原子或低级烷基、苯基或苯基-低级烷基，其中苯基任选被取代，或 R3 和 R4 与相邻的氮形成杂环残基。
• US4597902A
  申请人：——

  公开号：US4597902A

  公开（公告）日：1986-07-01
• US4724235A
  申请人：——

  公开号：US4724235A

  公开（公告）日：1988-02-09
• Cyanoacetic Acid as a Masked Electrophile: Transition-Metal-Free Cyanomethylation of Amines and Carboxylic Acids
  作者：Hongxiang Wang、Ying Shao、Hao Zheng、Hanghang Wang、Jiang Cheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201502733

  日期：2015.12.7

  Using cyanoacetic acid as a masked electrophile, a new cyanomethylation reaction of amines and carboxylic acids was developed, producing a variety of α‐aminonitriles and cyanomethyl esters with good yields and excellent functionality tolerance. This protocol features simple manipulation, inexpensive reagents, and a wide substrate scope. Iodoacetonitrile was generated in situ from the iodination–decarboxylation

  使用氰基乙酸作为掩蔽的亲电试剂，开发了一种新的胺和羧酸的氰基甲基化反应，以高收率和出色的功能耐受性生产了多种α-氨基腈和氰基甲基酯。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。在此转化过程中，氰基乙酸的碘化-脱羧反应原位生成了碘乙腈。