3-phenyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)propan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)propan-1-amine
• 化学式: C₁₄H₁₇NS
• mdl: MFCD11158957
• 分子量: 231.362
• InChiKey: AEMIENHQULNRKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-thiophen-2-ylmethylcinnamamide 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 N,N-dimethyl-4-pyridin-2-ylbenzene-5-id-1-amine;iridium(3+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene;chloride 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-phenyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过铱（III）金属环催化的顺序双氢化硅烷化一锅法控制还原共轭酰胺

  摘要：

  单一且可接近的阳离子铱III金属环有效地催化具有挑战性的α-不饱和仲酰胺和叔酰胺的一锅顺序双氢化硅烷化，以可控且直接的方式提供相应的还原产物，即相关的仲和叔酰胺和胺。本文所述的共轭酰胺的催化氢化硅烷化以良好的产率和高化学选择性进行。通过使用对照实验、质谱和最先进的核磁共振分析，已观察到关键的烯醇甲硅烷基酯，即甲硅烷基乙烯酮胺中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001061

文献信息

• A practical catalytic reductive amination of carboxylic acids
  作者：Emma L. Stoll、Thomas Tongue、Keith G. Andrews、Damien Valette、David J. Hirst、Ross M. Denton

  DOI：10.1039/d0sc02271c

  日期：——

  reductive alkylation reactions of amines using carboxylic acids as nominal electrophiles. The two-step reaction exploits the dual reactivity of phenylsilane and involves a silane-mediated amidation followed by a Zn(OAc)2-catalyzed amide reduction. The reaction is applicable to a wide range of amines and carboxylic acids and has been demonstrated on a large scale (305 mmol of amine). The rate differential between

  我们报道了使用羧酸作为标称亲电子试剂的胺的还原烷基化反应。该两步反应利用了苯基硅烷的双重反应性，涉及硅烷介导的酰胺化，然后是 Zn(OAc) 2催化的酰胺还原。该反应适用于多种胺和羧酸，并已得到大规模证明（305 mmol 胺）。抗逆转录病毒药物马拉韦罗的聚合合成中体现了叔酰胺中间体和仲酰胺中间体的还原速率差异。机理研究表明，酰胺化步骤中残留的 0.5 当量羧酸负责生成具有增强反应性的硅烷还原剂，从而可以还原以前在锌/苯基硅烷体系中不反应的仲酰胺。
• Synthesis and SAR study of novel diimide skeleton compounds with the anti-inflammatory activities in vitro and in vivo
  作者：Zhiwei Zheng、Zhichao Chen、Ying Zhou、Yu Zou、Xiaojian Shi、Xiaobo Li、Jing Liao、Jun Yang、Xiang Li、Jintian Dai、Yuye Xu、Nipon Chattipakorn、Won-Jea Cho、Qidong Tang、Guang Liang、Wenqi Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117353

  日期：2023.7

  in the structure of natural products and drugs, and play an important role in biological activities. However, due to the limitation of synthesis conditions, there are few studies on biscarbonyl diimides. In this paper, a series of new compounds with diimide skeleton were synthesized by using CDI and NaH as condensation agents. The anti-inflammatory activity and cytotoxicity of the compound in RAW264

  酰胺键广泛存在于天然产物和药物的结构中，在生物活性中发挥着重要作用。但由于合成条件的限制，目前对双羰基二亚胺的研究还很少。本文以CDI和NaH为缩合剂合成了一系列具有二酰亚胺骨架的新型化合物。通过ELISA和MTT实验评估该化合物在RAW264.7巨噬细胞中的抗炎活性和细胞毒性。结果表明，这些化合物具有良好的体外抗炎活性，化合物4d的IC 50为对炎症因子IL-6和TNF-α的影响分别达到1.59μM和15.30μM。进一步的构效关系表明，双羰基二亚胺和不饱和双键在抗炎活性中起主要作用。此外，化合物4d可以减轻体内LPS诱导的急性肺损伤（ALI），减少肺泡细胞浸润，降低ALI炎症因子的表达。同时，化合物4d能够显着提高LPS诱导的脓毒症小鼠的存活率。总之，二酰亚胺骨架的设计与合成为治疗炎症性疾病提供了潜在的先导化合物，也为酰胺类化合物的设计提供了新的思路。