Ethyl (benzothiazol-2-yl)carbamoylacetate | 105397-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: Ethyl (benzothiazol-2-yl)carbamoylacetate
• 英文别名: ethyl N-(2-benzothiazolyl)malonamate；N-benzothiazol-2-yl-malonamic acid ethyl ester；N-Benzothiazol-2-yl-malonamidsaeure-aethylester；Ethyl 3-(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-3-oxopropanoate
• CAS: 105397-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD00574374
• 分子量: 264.305
• InChiKey: NVCMBFZXLYWPCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (benzothiazol-2-yl)carbamoylacetate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 以62%的产率得到N-(2-benzothiazolyl)malonamic acid
  参考文献：
  名称：

  某些杂环化合物的丙二酸，丙二酸和丙二酰胺衍生物的合成及抗炎活性。

  摘要：

  作为寻找新生物活性化合物（例如具有抗炎活性的化合物）的一部分，合成了异环化合物的丙二酸酯、丙二酸和丙二酰胺衍生物。通过将含异环的胺与丙二酸单乙酯反应制备了丙二酸酯（1-17）。丙二酸酯的水解得到丙二胺酸（18-24），产率良好。通过将胺与N取代的丙二胺酸缩合，合成了丙二胺（25-43）。这些化合物的抗炎活性在卡拉胶诱导的大鼠足部水肿中进行了测试。N-[2-(6-甲氧基)苯并噻唑基]丙二胺酸（23）及其乙基酯（7）显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4878
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzothiazol-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到2-羟基-4-氧代-4H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxasoles. XIV. Synthesis of 2-(1-Aryltetrazol-5-yl)propanoic Acids

  摘要：

  一些 N-芳基异恶唑-5(2H)-酮（芳基=苯基、异喹啉-1-基、喹啉-2-基、2-苯基喹唑啉-4-基和苯并噻唑-2-基）与叠氮化锂反应生成 2-(1-芳基四唑-5-基)乙酸酯，这些酯经过 C-甲基化和水解。根据对前列腺素 PGE2 或肿瘤坏死因子 α 合成的抑制作用判断，生成的 2-(1-芳基四唑-5-基)丙酸的抗炎活性较低。

  DOI：

  10.1071/ch9951861

文献信息

• Thiers; Van Dormael, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1952, vol. 61, p. 245,248
  作者：Thiers、Van Dormael

  DOI：——

  日期：——
• Production of colored photographic images
  申请人：ILFORD LTD

  公开号：US02269481A1

  公开（公告）日：1942-01-13
• 4-hydroxy-2-quinolones. 153*. Synthesis of hetarylamides of 4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  作者：I. V. Ukrainets、N. L. Bereznyakova、V. A. Parshikov

  DOI：10.1007/s10593-009-0266-y

  日期：2009.3

  4-Methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid hetarylamides can be prepared by two fundamentally different routes with allowance made for the thermal stability of the starting hetarylamines.
• KATAGI, TOYOSHI;AOKI, MISAKO;KASHIWAGI, MASAKO;OHATA, KATSUYA;KOHNO, SHIG+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 11, 4878-4888
  作者：KATAGI, TOYOSHI、AOKI, MISAKO、KASHIWAGI, MASAKO、OHATA, KATSUYA、KOHNO, SHIG+

  DOI：——

  日期：——