ethyl 2-(benzothiazol-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate | 100422-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 2-(benzothiazol-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-oxo-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 100422-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 290.299
• InChiKey: GCSPPJRFCGHMAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzothiazol-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 在 叠氮化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到Ethyl <1-(benzothiazol-2-yl)-1,2,3,4-tetrazol-5-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxasoles. XIV. Synthesis of 2-(1-Aryltetrazol-5-yl)propanoic Acids

  摘要：

  一些 N-芳基异恶唑-5(2H)-酮（芳基=苯基、异喹啉-1-基、喹啉-2-基、2-苯基喹唑啉-4-基和苯并噻唑-2-基）与叠氮化锂反应生成 2-(1-芳基四唑-5-基)乙酸酯，这些酯经过 C-甲基化和水解。根据对前列腺素 PGE2 或肿瘤坏死因子 α 合成的抑制作用判断，生成的 2-(1-芳基四唑-5-基)丙酸的抗炎活性较低。

  DOI：

  10.1071/ch9951861
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 乙基5-氧代-2,5-二氢-1,2-恶唑-4-羧酸酯 反应 0.25h， 以100 mg的产率得到氰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Central Nervous System Active Compounds. XV. 2-Arylisoxazol-5(2H)-ones

  摘要：

  5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯经多种氯化杂环处理后，可得到相应的取代产物：2-(异喹啉-1-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯、5-氧代-2-(喹啉-2-基)-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯、5-氧代-2-(嘌呤-2-基)-2、5-氧代-2-(嘧啶-2-基)-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯， 2-(6-氯哒嗪-3-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯、2-(苯并噻唑-2-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯，2-和 6-(4-乙氧羰基-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-2-基)吡啶-3-羧酸乙酯、5-氧代-2-(2-苯基喹唑啉-4-基)-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯和 2-(2,4-二氨基三嗪-2-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯。这些化合物通常会导致小鼠丧失运动控制能力，但毒性相对较低。

  DOI：

  10.1071/ch9850931

文献信息

• The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles VII1 conversion of heterocyclylisoxazol-5(2H)-ones to imidazoles by flash vacuum pyrolysis
  作者：Rolf H. Prager、Yogendra Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88034-0

  日期：1993.9

  A number of 5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles, substituted with nitrogen heterocycles at N-2, have been subjected to flash vacuum pyrolysis. Annelated imidazoles are obtained in excellent yields, and are presumed to arise by intramolecular cyclisation of an imino carbene intermediate. The heterocycles annelated in this manner include isoquinoline, quinoline, benzothiazole, quinazoline, phenanthridine, pyrimidine

  已经对许多在N-2处被氮杂环取代的5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles进​​行了快速真空热解。退火的咪唑以极高的产率获得，并且推测是由于亚氨基卡宾中间体的分子内环化而产生的。以这种方式退火的杂环包括异喹啉，喹啉，苯并噻唑，喹唑啉，菲啶，嘧啶和吡啶。
• Prager, Rolf H.; Singh, Yogendra; Weber, Ben, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1249 - 1262
  作者：Prager, Rolf H.、Singh, Yogendra、Weber, Ben

  DOI：——

  日期：——
• Prager, Rolf H.; Singh, Yogendra, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1263 - 1270
  作者：Prager, Rolf H.、Singh, Yogendra

  DOI：——

  日期：——
• Donati, Cosimo; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 12, p. 2161 - 2169
  作者：Donati, Cosimo、Janowski, Wit K.、Prager, Rolf H.、Taylor, Max R.、Vilkins, Louise M.

  DOI：——

  日期：——
• DONATI, COSIMO;JANOWSKI, WIT K.;PRAGER, ROLF H.;TAYLOR, MAX R.;VIKINS, LO+, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N2, C. 2161-2169
  作者：DONATI, COSIMO、JANOWSKI, WIT K.、PRAGER, ROLF H.、TAYLOR, MAX R.、VIKINS, LO+

  DOI：——

  日期：——