2-cyclopropyl-8-[(2,6-difluorobenzyl)oxy]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid | 1609165-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-cyclopropyl-8-[(2,6-difluorobenzyl)oxy]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-8-[(2,6-difluorobenzyl)oxy]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid；2-cyclopropyl-8-[(2,6-difluorophenyl)methoxy]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1609165-61-8
• 化学式: C₁₈H₁₄F₂N₂O₃
• 分子量: 344.318
• InChiKey: KCCHZJVBABMAHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基-1H-吡唑-1-基)乙醇 、 2-cyclopropyl-8-[(2,6-difluorobenzyl)oxy]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到2-cyclopropyl-8-[(2,6-difluorobenzyl)oxy]-N-[1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazol-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ARYL- AND HETARYL-SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及新颖的芳基和杂芳基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺，其制备方法，其单独使用或与其他药物组合用于治疗和/或预防疾病，以及将其用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20160362408A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 在 水 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 2-cyclopropyl-8-[(2,6-difluorobenzyl)oxy]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新一代 sGC 刺激剂：咪唑并[1,2-a]吡啶甲酰胺 BAY 1165747 (BAY-747) 的发现，一种用于治疗顽固性高血压的长效可溶性鸟苷酸环化酶刺激剂

  摘要：

  在此，我们描述了新型可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）刺激剂的鉴定、化学优化和临床前表征。鉴于 sGC 刺激剂具有非常广泛的治疗机会，未来将需要针对具有特定药代动力学、组织分布和理化特性的不同适应症的新定制分子。在这里，我们报告了基于超高通量 (uHTS) 从咪唑并[1,2- a ]吡啶先导系列中发现的一类新型 sGC 刺激剂。通过对初始筛选目标进行广泛和交错的优化，效力、代谢稳定性、渗透性和溶解度等特性可以同时得到显着改善。这些努力最终导致了新的 sGC 刺激器的发现22和28。事实证明，BAY 1165747 (BAY-747, 28 ) 可能是高血压患者的理想治疗替代方案，尤其是那些对标准抗高血压治疗（难治性高血压）没有反应的患者。BAY-747 ( 28 ) 在 1 期研究中证明了长达 24 小时的持续血流动力学效应。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02082

文献信息

• Amino-substituted imidazo[1,2-a]pyridinecarboxamides and their use
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20140128372A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Hydroxy-substituted imidazo[1,2-a]pyridinecarboxamides and their use
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20140128386A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，以及它们的制备方法，单独或组合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Hydroxy-substituted imidazo[1,2-a]-pyridinecarboxamides and their use
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US08778964B2

  公开（公告）日：2014-07-15

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代的咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺化合物，其制备方法，其单独或与其他药物联合治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物。
• AMINO-SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINECARBOXAMIDES AND THEIR USE
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150274719A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，其单独或与其他药物联合用于治疗和/或预防疾病，以及其用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• AMINO-SUBSTITUIERTE IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-3-CARBOXAMIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS STIMULATOREN DER LÖSLISCHEN GUANYLATCYCLASE
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3272749A1

  公开（公告）日：2018-01-24

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue substituierte Imidazo[1,2-a]pyridin-3-carboxamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung allein oder in Kombinationen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung und/oder Prophylaxe von kardiovaskulären Erkrankungen.

  本申请涉及新型取代咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺、其制备工艺、其治疗和/或预防疾病的单独用途或组合用途，以及其用于制备治疗和/或预防疾病（尤其是治疗和/或预防心血管疾病）的药物。