16-aza-5-hydroxy-10,11,12-trimethoxy-18-oxapentacyclo[7.7.1.1^2,6.0^2,8.0^13,17]octadeca-1(16),7,9(10),11,13(17),14-hexaen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 16-aza-5-hydroxy-10,11,12-trimethoxy-18-oxapentacyclo[7.7.1.1^2,6.0^2,8.0^13,17]octadeca-1(16),7,9(10),11,13(17),14-hexaen-4-one
• 英文别名: (2S,5R,6S)-5-hydroxy-10,11,12-trimethoxy-18-oxa-16-azapentacyclo[7.7.1.12,6.02,8.013,17]octadeca-1(16),7,9,11,13(17),14-hexaen-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: BPRDLKXSSKXWGH-KLRAXDNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-aza-5-hydroxy-10,11,12-trimethoxy-18-oxapentacyclo[7.7.1.1^2,6.0^2,8.0^13,17]octadeca-1(16),7,9(10),11,13(17),14-hexaen-4-one 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 isoimerubrine
  参考文献：
  名称：

  Tropoloisoquinolines 的全合成：Imerubrine、Isoimerubrine 和 Grandirubrine1

  摘要：

  描述了对原异喹啉生物碱 imerubrine (1)、grandirubrine (2) 和 isoimerubrine (3) 的统一、方便的访问，并以乙炔连接的恶唑和 [4 + 3] 的分子内 Diels-Alder 反应的顺序应用为特征氧烯丙基的环加成。1 的区域选择性合成是通过使用 Moriarty 方法对 8-氧杂双环 [3.2.1]oct-6-en-3-one 环加合物进行立体和区域选择性氧化来实现的。这种环加成后官能化补充了α-烷氧基取代的氧烯丙基的合成效用，从而拓宽了氧烯丙基[4+3]环加成反应的范围。

  DOI：

  10.1021/ja0101072
• 作为产物：
  描述：

  16-aza-10,11,12-trimethoxy-18-oxapentacyclo[7.7.1.1^2,6.0^2,8.0^13,17]octadeca-1(16),7,9(10),11,13(17),14-hexaen-4-one 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 生成 16-aza-5-hydroxy-10,11,12-trimethoxy-18-oxapentacyclo[7.7.1.1^2,6.0^2,8.0^13,17]octadeca-1(16),7,9(10),11,13(17),14-hexaen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tropoloisoquinolines 的全合成：Imerubrine、Isoimerubrine 和 Grandirubrine1

  摘要：

  描述了对原异喹啉生物碱 imerubrine (1)、grandirubrine (2) 和 isoimerubrine (3) 的统一、方便的访问，并以乙炔连接的恶唑和 [4 + 3] 的分子内 Diels-Alder 反应的顺序应用为特征氧烯丙基的环加成。1 的区域选择性合成是通过使用 Moriarty 方法对 8-氧杂双环 [3.2.1]oct-6-en-3-one 环加合物进行立体和区域选择性氧化来实现的。这种环加成后官能化补充了α-烷氧基取代的氧烯丙基的合成效用，从而拓宽了氧烯丙基[4+3]环加成反应的范围。

  DOI：

  10.1021/ja0101072

文献信息

• Total Synthesis of Tropoloisoquinolines:  Imerubrine, Isoimerubrine, and Grandirubrine¹
  作者：Jae Chol Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja0101072

  日期：2001.4.1

  ready access to the tropoloisoquinoline alkaloids imerubrine (1), grandirubrine (2), and isoimerubrine (3) is delineated and features sequential application of the intramolecular Diels-Alder reaction of an acetylene-tethered oxazole and the [4 + 3] cycloaddition of an oxyallyl. A regioselective synthesis of 1 was achieved by stereo- and regioselective oxidation of an 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one cycloadduct

  描述了对原异喹啉生物碱 imerubrine (1)、grandirubrine (2) 和 isoimerubrine (3) 的统一、方便的访问，并以乙炔连接的恶唑和 [4 + 3] 的分子内 Diels-Alder 反应的顺序应用为特征氧烯丙基的环加成。1 的区域选择性合成是通过使用 Moriarty 方法对 8-氧杂双环 [3.2.1]oct-6-en-3-one 环加合物进行立体和区域选择性氧化来实现的。这种环加成后官能化补充了α-烷氧基取代的氧烯丙基的合成效用，从而拓宽了氧烯丙基[4+3]环加成反应的范围。