grandirubrine | 74631-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: grandirubrine
• 英文别名: 5-hydroxy-14,15,16-trimethoxy-10-azatetracyclo[7.7.1.02,8.013,17]heptadeca-1(16),2,4,7,9,11,13(17),14-octaen-6-one
• CAS: 74631-22-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: SKNSHDGCCINVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  grandirubrine 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 thioimerubrine
  参考文献：
  名称：

  Preparations and Antileukemic Activity of Congeners of Tropoloisoquinoline Alkaloids from Abuta concolor

  摘要：

  Antileukemic tropoloisoquinoline alkaloids, pareirubine A (1) and grandirubrine (2), at first have been isolated from Abuta concolor (Menispermaceae). Methylation of 1 and 2, existing in solution as a mixture of tautomers gave the corresponding four methyl derivatives (3 - 6). Thioimerubrine (7) and thioisoimerubrine (8) were prepared by the nucleophilic substitutions of the methoxyl groups at C-11 and -10, respectively. Acetylation of 1 and 2 produced the corresponding mono-acetyl tautomers (9 and 10). Antileukemic activity of these derived tropoloisoquinoline alkaloids is also reported.

  DOI：

  10.3987/com-93-s108
• 作为产物：
  描述：

  16-aza-10,11,12-trimethoxy-18-oxapentacyclo[7.7.1.1^2,6.0^2,8.0^13,17]octadeca-1(16),7,9(10),11,13(17),14-hexaen-4-one 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 grandirubrine
  参考文献：
  名称：

  Tropoloisoquinolines 的全合成：Imerubrine、Isoimerubrine 和 Grandirubrine1

  摘要：

  描述了对原异喹啉生物碱 imerubrine (1)、grandirubrine (2) 和 isoimerubrine (3) 的统一、方便的访问，并以乙炔连接的恶唑和 [4 + 3] 的分子内 Diels-Alder 反应的顺序应用为特征氧烯丙基的环加成。1 的区域选择性合成是通过使用 Moriarty 方法对 8-氧杂双环 [3.2.1]oct-6-en-3-one 环加合物进行立体和区域选择性氧化来实现的。这种环加成后官能化补充了α-烷氧基取代的氧烯丙基的合成效用，从而拓宽了氧烯丙基[4+3]环加成反应的范围。

  DOI：

  10.1021/ja0101072

文献信息

• Total Synthesis of Granditropone, Grandirubrine, Imerubrine, and Isoimerubrine
  作者：Dale L. Boger、Kanji Takahashi

  DOI：10.1021/ja00155a009

  日期：1995.12

  Concise total syntheses of the naturally occurring tropoloisoquinolines grandirubrine (1), imerubrine (2), and isoimerubrine (3) are detailed. The regioselective total synthesis of grandirubrine (1) is based on the [4 + 2] cycloaddition reaction of the alpha-pyrone 44 with the cyclopropenone ketal 18. Subsequent retro-Diels-Alder loss of CO2, norcaradiene rearrangement to the cycloheptatrienone ketal, and ketal hydrolysis provided the tropone 7 (granditropone). Regioselective hydroxylation of granditropone (NH2NH2; KOH) provided grandirubrine (1) and O-methylation of 1 provided both imerubrine (2) and isoimerubrine (3).
• Banwell, Martin G.; Hamel, Ernest; Ireland, Neil K., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 205 - 218
  作者：Banwell, Martin G.、Hamel, Ernest、Ireland, Neil K.、Mackay, Maureen F.

  DOI：——

  日期：——
• Menachery, Mary D.; Cava, Michael P., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 7, p. 943 - 945
  作者：Menachery, Mary D.、Cava, Michael P.

  DOI：——

  日期：——