4-溴-2-三氟甲氧基苯基硫氰酸酯 | 206559-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-三氟甲氧基苯基硫氰酸酯
• 中文别名: 4-溴-2-三氟甲基-苯基硫代异氰酸酯
• 英文名称: (4-bromo-2-trifluoromethylphenyl)isothiocyanate
• 英文别名: 4-bromo-2-(trifuoromethyl)phenyl isothiocyanate；4-bromo-1-isothiocyanato-2-(trifluoromethyl)benzene；2-trifluoromethyl-4-bromophenyl isothiocyanate；4-Bromo-2-(trifluoromethyl)phenyl isothiocyanate
• CAS: 206559-46-8
• 化学式: C₈H₃BrF₃NS
• 分子量: 282.084
• InChiKey: GWLIKBAQYRDIID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130°C 7mm
• 密度：
  1,67 g/cm3
• 闪点：
  129-130°C/7mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36
• 海关编码：
  2929109000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-三氟甲氧基苯基硫氰酸酯 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[6-bromo-4-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Tryptoline-based benzothiazoles re-sensitize MRSA to β-lactam antibiotics

  摘要：

  Resistance-modifying agents (RMAs) offer a promising solution to combat bacterial antibiotic resistance. Here we report the discovery and structure-activity relationships of a new class of RMAs with a novel tryptoline-based benzothiazole scaffold. Our most potent compound in this series (4ad) re-sensitizes multiple MRSA strains to cephalosporins at low concentrations (2 mu g/mL) and has low mammalian cytotoxicity with a half growth inhibitory concentration (GI(50)) > 100 mu g/mL in human cervical carcinoma (HeLa) cells. In addition, the same core scaffold with different substitutions also gives good antibacterial activity against MRSA.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115095

文献信息

• Synthesis and Octopaminergic-agonist Activity of 3-(Substituted Phenyl)imidazolidine-2-thiones and Related Compounds
  作者：Akinori HIRASHIMA、Kenji SHINKAI、Eiichi KUWANO、Eiji TANIGUCHI、Morifusa ETO

  DOI：10.1271/bbb.62.1179

  日期：1998.1

  3-(Substituted phenyl)imidazolidine-2-thiones (SPITs) and related compounds were synthesized by cyclizing monoethanolamine hydrogen sulfate with arylisothiocyanates in the presence of sodium hydroxide. The activity for stimulating adenylate cyclase prepared from thoracic nerve cords of the American cockroach, Periplaneta americana L., was examined with these compounds. A SPIT with a 2,6-diethylphenyl

  通过在氢氧化钠存在下将单乙醇胺硫酸氢盐与芳基异硫氰酸酯环化，可以合成3-（取代的苯基）咪唑烷-2-硫酮（SPIT）和相关化合物。用这些化合物检查了刺激从美国蟑螂美洲大i的胸神经线制备的腺苷酸环化酶的活性。具有2,6-二乙基苯基基团的SPIT（48）是唯一的完全激动剂，其他SPIT衍生物是部分激动剂。更大的酶活化似乎是由短链烷基而不是SPITs芳香环的2,6-位上的卤素取代引起的。在2,6-二取代的SPIT中，从甲基到乙基的链长增加导致酶激活增加。同时，在2中，从乙基到异丙基的链长进一步增加 6-二取代的SPIT导致酶活化降低。能量最小的章鱼胺和48的叠加显示出结构和构象相似，这说明48的Vmax值更高。在有效SPIT的咪唑烷环的C4或C5烷基化后，酶的活化作用明显降低。因此，在SPIT的苯环和N-末端的2-位和6-位的一定程度的蓬松度和疏水性对于活化腺苷酸环化酶是有利的。
• 手性4-羟甲基-噻唑烷-3-亚胺及其制备方法和应用
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN113135872B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明属于合成化学技术领域，具体涉及手性4‑羟甲基‑噻唑烷‑3‑亚胺及其制备方法和应用。本发明手性4‑羟甲基‑噻唑烷‑3‑亚胺是一种新型噻唑烷骨架化合物，其结构通式如式(I)所示：本发明手性4‑羟甲基‑噻唑烷‑3‑亚胺具有优异的抗病毒活性，不仅可以预防病毒感染，还具有抵抗病毒再生的能力。本发明手性4‑羟甲基‑噻唑烷‑3‑亚胺的制备方法，不仅解决了现有噻唑烷‑3‑亚胺的合成方法有限的问题，而且克服了化学和药物合成领域中无法直接催化构建手性4‑羟甲基‑噻唑烷‑3‑亚胺的难题。
• [EN] THIOAMIDES DERIVATES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF HYPER-PROLIFERATIVE CELL GROWTH<br/>[FR] DERIVES DES THIOAMIDES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE CROISSANCE CELLULAIRE HYPER-PROLIFERATIVE
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：WO1996033179A1

  公开（公告）日：1996-10-24

  (EN) The present invention features compounds and methods for inhibiting hyper-proliferative cell growth. The compounds and method are preferably used to treat patients having a hyper-proliferative cell disorder. The compounds are preferably of formulas (I.A) and (I.B) wherein T is carbon or nitrogen; if T is carbon m is either 0, 1, 2, 3, 4 or 5; and if T is nitrogen m is either 0, 1, 2, 3 or 4; each X is independently selected from the group consisting of: SH, OH, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, haloalkoxy, halogen, haloalkyl, cyano, sulfonyl-aryl, amino, aminosulfonyl, and NO2; R1 is hydrogen or lower alkyl; R3 is selected from the group consisting of: hydrogen, carboxy, alkoxy, and carbalkoxy; R4 is selected from the group consisting of: alkyl, alkenyl, alkyl-aryl, alkenyl-aryl, and alkynyl-aryl; R5 is hydrogen or a group which is cleavable $i(in vivo); and pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) La présente invention décrit des composés et des procédés pour inhiber la croissance cellulaire hyper-proliférative. Lesdits composés et procédé sont de préférence utilisés pour traiter des patients souffrant d'un dérèglement cellulaire hyper-prolifératif. Les composés sont de préférence de formules (I.A) et (I.B), où T est carbone ou azote; si T est carbone, m vaut soit 0, 1, 2, 3, 4, soit 5; et si T est azote, m vaut soit 0, 1, 2, 3, soit 4; chaque X est indépendamment choisi dans le groupe constitué par: SH, OH, alkyle inférieur, alcényle inférieur, alcoxy inférieur, haloalcoxy, halogène, haloalkyle, cyano, sulfonyl-aryle, amino, aminosulfonyle et NO2; R1 est hydrogène ou alkyle inférieur; R3 est choisi dans le groupe constitué par: hydrogène, carboxy, alcoxy et carbalcoxy; R4 est choisi dans le groupe constitué par: alkyle, alcényle, alkyl-aryle, alcényl-aryle et alcynyl-aryle; R5 est hydrogène ou un groupe clivable $i(in vivo) l'invention concerne également les sels pharmaceutiquement acceptables des composés mentionnés ci-dessus.

  本发明涉及一种抑制过度增殖细胞生长的化合物和方法。这些化合物和方法通常用于治疗患有过度增殖细胞疾病的患者。所述化合物通常为式(I.A)和(I.B)，其中T为碳或氮；如果T为碳，则m为0、1、2、3、4或5；如果T为氮，则m为0、1、2、3或4；每个X独立地选自以下组：SH、OH、低碳基、低烯基、低烷氧基、卤代烷氧基、卤素、卤代烷基、氰基、磺酰基芳基、氨基、氨基磺酰基和NO2；R1为氢或低碳基；R3选自以下组：氢、羧基、烷氧基和羧基烷氧基；R4选自以下组：烷基、烯基、烷基芳基、烯基芳基和炔基芳基；R5为氢或可在体内断裂的基团；以及其药学上可接受的盐。
• Thioureas as factor Xa inhibitors
  申请人：Song Yonghong

  公开号：US20060160790A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention is directed to compounds represented by Formula I and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, and prodrugs thereof which are inhibitors of Factor Xa. The present invention is also directed to and intermediates used in making such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, methods to prevent or treat a number of conditions characterized by undesired thrombosis and methods of inhibiting the coagulation of a blood sample.

  本发明涉及由公式I表示的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物和前药，这些化合物是Xa因子的抑制剂。本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体，含有这些化合物的制药组合物，预防或治疗由不良血栓形成所表征的多种疾病的方法以及抑制血样的凝血方法。
• Hirashima, Akinori; Tarui, Hiroshi; Eto, Morifusa, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 7, p. 1206 - 1209
  作者：Hirashima, Akinori、Tarui, Hiroshi、Eto, Morifusa

  DOI：——

  日期：——