2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-D-ribose dibenzyl dithioacetal | 385374-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-D-ribose dibenzyl dithioacetal
• CAS: 385374-39-0
• 化学式: C₄₁H₄₄O₆S₃
• 分子量: 728.995
• InChiKey: UHVHVVGDIJJKLI-ACUYYCNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-D-ribose dibenzyl dithioacetal 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 barium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以20.31 g的产率得到benzyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dithio-L-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硫糖。VIII.*新的 4'-硫代-L-赖氨酸嘧啶核苷类似物的制备

  摘要：

  1-O-乙酰基-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-lyxofuranose 与甲硅烷基化嘧啶碱基反应，随后用三溴化硼脱保护，生成 4'-thio-L-lyxo 嘧啶核苷。5-溴-6-甲基衍生物由甲基 2,3,5-三-O-乙酰-4-硫代-L-lyxofuranoside 制备。用甲醇钠进行脱乙酰。端基异构体通过 HPLC 分离，并通过 NMR 光谱和 X 射线结构分析确定其构型。测试了核苷的生物活性。*第七部分：Wirsching, J.、Voss, J.、Adiwidjaja, G.、Giesler, A.、Kopf, J. Eur。J. 组织 化学 2001 年，印刷中。

  DOI：

  10.1081/ncn-100105900
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribose dibenzyldithioacetal 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-D-ribose dibenzyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  硫糖。VIII.*新的 4'-硫代-L-赖氨酸嘧啶核苷类似物的制备

  摘要：

  1-O-乙酰基-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-lyxofuranose 与甲硅烷基化嘧啶碱基反应，随后用三溴化硼脱保护，生成 4'-thio-L-lyxo 嘧啶核苷。5-溴-6-甲基衍生物由甲基 2,3,5-三-O-乙酰-4-硫代-L-lyxofuranoside 制备。用甲醇钠进行脱乙酰。端基异构体通过 HPLC 分离，并通过 NMR 光谱和 X 射线结构分析确定其构型。测试了核苷的生物活性。*第七部分：Wirsching, J.、Voss, J.、Adiwidjaja, G.、Giesler, A.、Kopf, J. Eur。J. 组织 化学 2001 年，印刷中。

  DOI：

  10.1081/ncn-100105900

文献信息

• A Stereoselective Approach to Nucleosides and 4′-Thioanalogues from Acyclic Precursors
  作者：Daniel Chapdelaine、Benoit Cardinal-David、Michel Prévost、Marc Gagnon、Isabelle Thumin、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/ja905452f

  日期：2009.12.2

  D- and L-nucleosides and analogues thereof, including the 4'-thionucleoside series, are one of the most important biological and pharmaceutically active classes of compounds. A novel approach to their synthesis from chiral acyclic thioaminal, bearing the nucleobase, is described.