diethyl (2-acrylamidoethyl)phosphonate | 518991-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-acrylamidoethyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl [2-(acryloylamino)ethyl]phosphonate；N-(2-diethoxyphosphorylethyl)prop-2-enamide
• CAS: 518991-74-7
• 化学式: C₉H₁₈NO₄P
• 分子量: 235.22
• InChiKey: PQSCCOKWHTUXTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 diethyl (2-acrylamidoethyl)phosphonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-alkyl-N-(phosphonoethyl) substituted (meth)acrylamides – new adhesive monomers for self-etching self-priming one part dental adhesive

  摘要：

  通过两种不同的三步反应合成了新型N-烷基-N-(磷酸乙基)取代的单、双和三(meth)丙烯酰胺3，并通过红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振光谱、折射率和粘度进行了表征。与羧酸酯相比，磷酸乙基取代的(meth)丙烯酰胺单体显示出改善的水解稳定性。磷酸乙基取代的丙烯酰胺单体具有最高的稳定性。丙烯酰胺的聚合焓范围较大，从-50到-70 kJ·mol-1每个双键，而甲基丙烯酰胺的聚合焓范围为-8.57到-25.1 kJ·mol-1每个双键。根据它们的结构，(meth)丙烯酰胺3对牙釉质和牙本质具有高达19.5 MPa的粘附力。单体3c对两种基质的粘附值最高，分别为15.3 ± 3.4 MPa对牙釉质和18.5 ± 2.3 MPa对牙本质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.72
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基磷酸二乙酯 、 丙烯酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl (2-acrylamidoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-alkyl-N-(phosphonoethyl) substituted (meth)acrylamides – new adhesive monomers for self-etching self-priming one part dental adhesive

  摘要：

  通过两种不同的三步反应合成了新型N-烷基-N-(磷酸乙基)取代的单、双和三(meth)丙烯酰胺3，并通过红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振光谱、折射率和粘度进行了表征。与羧酸酯相比，磷酸乙基取代的(meth)丙烯酰胺单体显示出改善的水解稳定性。磷酸乙基取代的丙烯酰胺单体具有最高的稳定性。丙烯酰胺的聚合焓范围较大，从-50到-70 kJ·mol-1每个双键，而甲基丙烯酰胺的聚合焓范围为-8.57到-25.1 kJ·mol-1每个双键。根据它们的结构，(meth)丙烯酰胺3对牙釉质和牙本质具有高达19.5 MPa的粘附力。单体3c对两种基质的粘附值最高，分别为15.3 ± 3.4 MPa对牙釉质和18.5 ± 2.3 MPa对牙本质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.72

文献信息

• Stability of polyelectrolyte-coated iron nanoparticles for T 2 -weighted magnetic resonance imaging
  作者：Andrew J. McGrath、Ciaran Dolan、Soshan Cheong、David A.J. Herman、Briar Naysmith、Fangrong Zong、Petrik Galvosas、Kathryn J. Farrand、Ian F. Hermans、Margaret Brimble、David E. Williams、Jianyong Jin、Richard D. Tilley

  DOI：10.1016/j.jmmm.2017.04.026

  日期：2017.10

  Abstract Iron nanoparticles are highly-effective magnetic nanoparticles for T2 magnetic resonance imaging (MRI). However, the stability of their magnetic properties is dependent on good protection of the iron core from oxidation in aqueous media. Here we report the synthesis of custom-synthesized phosphonate-grafted polyelectrolytes (PolyM3) of various chain lengths, for efficient coating of iron nanoparticles

  摘要 铁纳米粒子是用于 T2 磁共振成像 (MRI) 的高效磁性纳米粒子。然而，它们磁性的稳定性取决于铁芯在水性介质中免受氧化的良好保护。在这里，我们报告了定制合成的各种链长的膦酸酯接枝聚电解质 (PolyM3) 的合成，用于用天然氧化铁壳有效涂覆铁纳米颗粒。通过透射电子显微镜和动态光散射研究了纳米颗粒-聚电解质组件的大小，而通过傅里叶变换红外光谱证实了表面附着。对于每个纳米颗粒-聚电解质（“Fe-PolyM3”）组件都观察到低细胞毒性，在 HeLa 细胞中保持高达 100 μg mL-1 Fe 的良好细胞活力（>80%）。当应用于 T2 加权 MRI 时，发现 Fe-PolyM3 组件的相应 T2 弛豫率 (r2) 取决于聚电解质的链长。当聚电解质链长从 6 个重复单元增加到 65 个重复单元时，观察到对比度显着增加，这意味着稳定 α-Fe 纳米粒子核心所需的临界链长。
• Hydrolysis stable self-etching,self-priming adhesive
  申请人：——

  公开号：US20040266906A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  An aqueous one-pack self-etching and self-priming dental adhesive composition having a pH of at most 2, which comprises: (i) a polymerizable N-substituted alkylacrylic or acrylic acid amide monomer which optionally contains an inorganic acidic moiety selected from a phosphonic acid moiety or a sulfonic acid moiety, and (ii) a curing system.

  一种水性一包自酸化和自引导的牙科粘接剂组合物，其pH值最大为2，包括：(i)一种可聚合的N-取代烷基丙烯酸或丙烯酸酰胺单体，该单体可选择性地含有从磷酸基团或磺酸基团中选择的无机酸性基团，以及(ii)固化系统。
• Hydrolysis stable self-etching, self-priming adhesive
  申请人：Klee Joachim

  公开号：US20080194730A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  An aqueous one-pack self-etching and self-priming dental adhesive composition having a pH of at most 2, which comprises: (i) a polymerizable N-substituted alkylacrylic or acrylic acid amide monomer which optionally contains an inorganic acidic moiety selected from a phosphonic acid moiety or a sulfonic acid moiety, and (ii) a curing system.

  一种水性单包自酸化和自引发牙科粘接剂组合物，其pH值最大为2，包括：（i）一种可聚合的N-取代烷基丙烯酸或丙烯酸酰胺单体，可选地包含从磷酸基团或磺酸基团中选择的无机酸性基团，以及（ii）一种固化系统。
• (Meth)acrylamide phosphorus monomer compositions
  申请人：Craciun Liliana

  公开号：US20070028805A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention relates to polymerizable N-substituted acrylamide phosphorus-containing monomers, organic polymers formed from the same. Incorporation of said monomers into adhesives, pigment dispersants, coatings or films for polar surfaces or particles gives improved adhesive, anti-corrosive, and flame retardant properties.

  本发明涉及可聚合的N-取代的丙烯酰胺含磷单体，由此形成的有机聚合物。将所述单体纳入粘合剂、颜料分散剂、用于极性表面或颗粒的涂层或膜中，可提高粘附、防腐和阻燃性能。
• HYDROLYSIS STABLE SELF-ETCHING, SELF-PRIMING ADHESIVE
  申请人：DENTSPLY DETREY GmbH

  公开号：EP1437999A1

  公开（公告）日：2004-07-21