5-(1,1,3,3-tetramethyl-5-(4H-1,2,3-triazol-4-yl)-isoindolin-1-yloxyl)thymidine | 1237723-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(1,1,3,3-tetramethyl-5-(4H-1,2,3-triazol-4-yl)-isoindolin-1-yloxyl)thymidine
• CAS: 1237723-03-3
• 化学式: C₂₃H₂₉N₆O₆
• 分子量: 485.52
• InChiKey: IVLRQWINMGQHMV-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔-2-脱氧尿苷 、 1,1,3,3-tetramethyl-5-azidoisoindoline-2-oxyl 在 copper(l) iodide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以80%的产率得到5-(1,1,3,3-tetramethyl-5-(4H-1,2,3-triazol-4-yl)-isoindolin-1-yloxyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学对核酸进行定点自旋标记：通过 EPR 光谱法检测双链 DNA 中的脱碱基位点

  摘要：

  本文描述了一种自旋标记，它可以检测和识别双链 DNA 中的局部结构变形，特别是无碱基位点。自旋标记通过一种新的合成后方法在固体支持物上使用点击化学结合到 DNA 中，这简化了自旋标记寡核苷酸的合成和纯化。通过短合成路线制备的氮氧官能化叠氮化物与含有 5-乙炔基-2'-dU 的低聚物反应。缀合以定量产率进行，并在修饰的核苷酸和氮氧化物自旋标记之间产生相当刚性的接头。自旋标记首次用于通过 X 波段 CW-EPR 光谱检测双链 DNA 中的无碱基位点，并提供有关其他结构变形以及 DNA 局部构象变化的信息。例如，与 T 错配对中自旋标签的迁移率降低与自旋标签从双链体中置换 T 是一致的。向该错配中添加汞 (II) 导致自旋标记的运动显着增加，这与 T 和自旋标记碱基之间形成金属对一致，导致自旋标记移出双链体和走向解决方案。因此，当作为汞 (II) 控制的机械杠杆时，自旋标签的重新定位可以很容易地通过

  DOI：

  10.1021/ja102797k

文献信息

• Site-Directed Spin-Labeling of Nucleic Acids by Click Chemistry: Detection of Abasic Sites in Duplex DNA by EPR Spectroscopy
  作者：Ulla Jakobsen、Sandip A. Shelke、Stefan Vogel、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1021/ja102797k

  日期：2010.8.4

  motion of the spin label, consistent with formation of a metallopair between the T and the spin-labeled base that results in movement of the spin label out of the duplex and toward the solution. Thus, reposition of the spin label, when acting as a mercury(II)-controlled mechanical lever, can be readily detected by EPR spectroscopy. The ease of incorporation and properties of the new spin label make it attractive

  本文描述了一种自旋标记，它可以检测和识别双链 DNA 中的局部结构变形，特别是无碱基位点。自旋标记通过一种新的合成后方法在固体支持物上使用点击化学结合到 DNA 中，这简化了自旋标记寡核苷酸的合成和纯化。通过短合成路线制备的氮氧官能化叠氮化物与含有 5-乙炔基-2'-dU 的低聚物反应。缀合以定量产率进行，并在修饰的核苷酸和氮氧化物自旋标记之间产生相当刚性的接头。自旋标记首次用于通过 X 波段 CW-EPR 光谱检测双链 DNA 中的无碱基位点，并提供有关其他结构变形以及 DNA 局部构象变化的信息。例如，与 T 错配对中自旋标签的迁移率降低与自旋标签从双链体中置换 T 是一致的。向该错配中添加汞 (II) 导致自旋标记的运动显着增加，这与 T 和自旋标记碱基之间形成金属对一致，导致自旋标记移出双链体和走向解决方案。因此，当作为汞 (II) 控制的机械杠杆时，自旋标签的重新定位可以很容易地通过