5-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-hexyn-6-yl]-2'-deoxyuridine 3',5'-di-tert-butyldimethylsilyl ether | 310882-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-hexyn-6-yl]-2'-deoxyuridine 3',5'-di-tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[6-[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]hex-5-ynoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 310882-74-7
• 化学式: C₄₁H₆₆N₂O₁₅Si₂
• 分子量: 883.15
• InChiKey: BEQUYDITGDALKC-XNBWEOLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-hexyn-6-yl]-2'-deoxyuridine 3',5'-di-tert-butyldimethylsilyl ether 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 5-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-hexyn-6-yl]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  沿着DNA的自组织糖簇：半乳糖苷残基的空间排列对协同凝集素识别的影响。

  摘要：

  我们在此描述自组织半乳糖簇的空间排列与凝集素识别之间的关系。合成了β-半乳糖修饰的脱氧尿苷亚磷酰胺并将其应用于固相合成，以提供18、20和22聚体的位点特异性半乳糖基化寡脱氧核苷酸（Gal-ODN）。这些Gal-ODN通过与相应的18-，20-和22-mer半滑动互补ODN（hsc-ODN）杂交而自组织，形成周期性的半乳糖苷簇。通过尺寸排阻色谱法和凝胶电泳确认ODN的自组织。通过监视荧光强度的变化来分析Gal簇与FITC标记的RCA（120）凝集素的结合。凝集素强烈和协同地识别20聚体Gal-ODN与20聚体hsc-ODN的组装。18-mer组件绑定得更弱，合作性更弱，而22-mer组件绑定到凝集素的程度最低。RCA（120）凝集素不仅可以识别半乳糖苷残基的密度，还可以识别空间排列。从Gal-ODN与hsc-ODN的缔合常数估计Gal簇的大小。还讨论了凝集素识别与Gal簇大小之间的关系。从

  DOI：

  10.1002/chem.200305465
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 5-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-hexyn-6-yl]-2'-deoxyuridine 3',5'-di-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  沿着DNA的自组织糖簇：半乳糖苷残基的空间排列对协同凝集素识别的影响。

  摘要：

  我们在此描述自组织半乳糖簇的空间排列与凝集素识别之间的关系。合成了β-半乳糖修饰的脱氧尿苷亚磷酰胺并将其应用于固相合成，以提供18、20和22聚体的位点特异性半乳糖基化寡脱氧核苷酸（Gal-ODN）。这些Gal-ODN通过与相应的18-，20-和22-mer半滑动互补ODN（hsc-ODN）杂交而自组织，形成周期性的半乳糖苷簇。通过尺寸排阻色谱法和凝胶电泳确认ODN的自组织。通过监视荧光强度的变化来分析Gal簇与FITC标记的RCA（120）凝集素的结合。凝集素强烈和协同地识别20聚体Gal-ODN与20聚体hsc-ODN的组装。18-mer组件绑定得更弱，合作性更弱，而22-mer组件绑定到凝集素的程度最低。RCA（120）凝集素不仅可以识别半乳糖苷残基的密度，还可以识别空间排列。从Gal-ODN与hsc-ODN的缔合常数估计Gal簇的大小。还讨论了凝集素识别与Gal簇大小之间的关系。从

  DOI：

  10.1002/chem.200305465