methyl 2-[(2S,3S)-1-benzyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]prop-2-enoate | 105780-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 2-[(2S,3S)-1-benzyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 105780-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: IXCQDYKKCLHOKP-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,3S)-1-benzyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]prop-2-enoate 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 氨 、 sodium 、 L-Selectride 作用下， 生成 (3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  从3（）-羟基丁酸简单立体控制合成1β-甲基卡巴培南抗生素

  摘要：

  1β-甲基卡巴培南抗生素的简单，立体控制的合成已完成。合成涉及衍生自-苯基3（）-羟基丁烷硫酸酯的乙烯基氧基硼烷与-3-三甲基甲硅烷基-2-亚丙基苄基胺的立体选择性羟醛缩合，末端乙炔的区域控制加氢酯化以及α，β-不饱和酯的立体选择性1,4-还原关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84472-x
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 3-(benzylamino)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-trimethylsilylpent-4-ynethioate 在 钯 氢氧化钾 、 水 、 氢碘酸 、 三苯基膦 作用下， 65.0 ℃ 、1.96 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-[(2S,3S)-1-benzyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从3（）-羟基丁酸简单立体控制合成1β-甲基卡巴培南抗生素

  摘要：

  1β-甲基卡巴培南抗生素的简单，立体控制的合成已完成。合成涉及衍生自-苯基3（）-羟基丁烷硫酸酯的乙烯基氧基硼烷与-3-三甲基甲硅烷基-2-亚丙基苄基胺的立体选择性羟醛缩合，末端乙炔的区域控制加氢酯化以及α，β-不饱和酯的立体选择性1,4-还原关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84472-x

文献信息

• SIBADZAKI, MASAKATSU;IIMORI, TAKAMASA
  作者：SIBADZAKI, MASAKATSU、IIMORI, TAKAMASA

  DOI：——

  日期：——