5'-O-benzoyl-3'-O-(tetrahydropyranyl)thymidine | 1225463-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-3'-O-(tetrahydropyranyl)thymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1225463-21-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₇
• 分子量: 430.458
• InChiKey: FPWPSQBHAHYOGY-JCIRIWACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-benzoyl-3'-O-(tetrahydropyranyl)thymidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到3'-O-(tetrahydropyranyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  3'-O-乙缩醛保护的 2'-脱氧核苷的化学酶法合成作为核酸化学的基础

  摘要：

  我们开发了一种简单方便的合成策略，用于制备 2'-脱氧核苷的四氢吡喃基、4-甲氧基-四氢吡喃基和四氢呋喃基醚，它们是核酸化学的有用组成部分。酶促苯甲酰化为以区域选择性方式保护母体核苷的 5'-羟基提供了一种有效的替代方法。随后，以对甲苯磺酸、MgBr 2 或樟脑磺酸为催化剂，对3'-羟基上的2'-脱氧核苷进行四氢吡喃化和四氢呋喃化反应。5'-O-苯甲酰基的脱保护提供了 3'-O-缩醛保护的 2'-脱氧核苷。三步法有望实现受保护核苷的大规模合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901428
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 5'-benzoylthymidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5'-O-benzoyl-3'-O-(tetrahydropyranyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  3'-O-乙缩醛保护的 2'-脱氧核苷的化学酶法合成作为核酸化学的基础

  摘要：

  我们开发了一种简单方便的合成策略，用于制备 2'-脱氧核苷的四氢吡喃基、4-甲氧基-四氢吡喃基和四氢呋喃基醚，它们是核酸化学的有用组成部分。酶促苯甲酰化为以区域选择性方式保护母体核苷的 5'-羟基提供了一种有效的替代方法。随后，以对甲苯磺酸、MgBr 2 或樟脑磺酸为催化剂，对3'-羟基上的2'-脱氧核苷进行四氢吡喃化和四氢呋喃化反应。5'-O-苯甲酰基的脱保护提供了 3'-O-缩醛保护的 2'-脱氧核苷。三步法有望实现受保护核苷的大规模合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901428

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of 3′-<i>O</i>-Acetal-Protected 2′-Deoxynucleosides as Building Blocks for Nucleic Acid Chemistry
  作者：Tatiana Rodríguez-Pérez、Susana Fernández、Saúl Martínez-Montero、Tania González-García、Yogesh S. Sanghvi、Vicente Gotor、Miguel Ferrero

  DOI：10.1002/ejoc.200901428

  日期：2010.3

  , and tetrahydrofuranyl ethers of 2'-deoxynucleosides, which are useful building blocks for nucleic acid chemistry. Enzymatic benzoylation provides an efficient alternative for protecting the 5'-hydroxy group of the parent nucleosides in a regioselective manner. Subsequently, tetra-hydropyranylation and tetrahydrofuranylation of the 2'-deoxynucleosides at the 3'-hydroxy group were accomplished with

  我们开发了一种简单方便的合成策略，用于制备 2'-脱氧核苷的四氢吡喃基、4-甲氧基-四氢吡喃基和四氢呋喃基醚，它们是核酸化学的有用组成部分。酶促苯甲酰化为以区域选择性方式保护母体核苷的 5'-羟基提供了一种有效的替代方法。随后，以对甲苯磺酸、MgBr 2 或樟脑磺酸为催化剂，对3'-羟基上的2'-脱氧核苷进行四氢吡喃化和四氢呋喃化反应。5'-O-苯甲酰基的脱保护提供了 3'-O-缩醛保护的 2'-脱氧核苷。三步法有望实现受保护核苷的大规模合成。