1-((5R,8S,10S,13S,14S,16R,17S)-3,3-dimethoxy-10,13,16,17-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)propan-1-one | 49697-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-((5R,8S,10S,13S,14S,16R,17S)-3,3-dimethoxy-10,13,16,17-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)propan-1-one
• CAS: 49697-80-5
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃
• 分子量: 402.618
• InChiKey: LASDFKYFABRZKH-AWMDPMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((5R,8S,10S,13S,14S,16R,17S)-3,3-dimethoxy-10,13,16,17-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)propan-1-one 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以50%的产率得到三苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  烷基化类固醇。第3部分。20-氧杂戊烷的21-烷基化反应和新型抗炎16α，17α，21-三甲基甾族化合物的合成（Org 6216）

  摘要：

  描述了通过20（21）-烯酸锂进行的21-烷基化反应的进展，并通过制备多种21-烷基孕烯衍生物来证明其范围。将该方法应用于11β-乙酰氧基-16α，17α-二甲基-5α-孕烯-3，20-二酮（28a）及其5β-类似物（28b），得到相应的16α，17α，21-三甲基衍生物。探索了从这些饱和的三甲基孕烷-3,20-二酮到11β-羟基-16α，17α，21-三甲基孕烷-1,4-二烯-3,20-二酮（Org 6216）的几种途径。最好的方法得到Org 6216，产率为75％。

  DOI：

  10.1039/p19810002306
• 作为产物：
  描述：

  16α,17α-dimethyl-5β-pregn-9(11)-ene-3,20-dione 在 (三苯基甲基)-锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-((5R,8S,10S,13S,14S,16R,17S)-3,3-dimethoxy-10,13,16,17-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基化类固醇。第3部分。20-氧杂戊烷的21-烷基化反应和新型抗炎16α，17α，21-三甲基甾族化合物的合成（Org 6216）

  摘要：

  描述了通过20（21）-烯酸锂进行的21-烷基化反应的进展，并通过制备多种21-烷基孕烯衍生物来证明其范围。将该方法应用于11β-乙酰氧基-16α，17α-二甲基-5α-孕烯-3，20-二酮（28a）及其5β-类似物（28b），得到相应的16α，17α，21-三甲基衍生物。探索了从这些饱和的三甲基孕烷-3,20-二酮到11β-羟基-16α，17α，21-三甲基孕烷-1,4-二烯-3,20-二酮（Org 6216）的几种途径。最好的方法得到Org 6216，产率为75％。

  DOI：

  10.1039/p19810002306