1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-acetyl-β-D-threo-pentofuranosyl)-3-nitro-thymine | 1260741-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-acetyl-β-D-threo-pentofuranosyl)-3-nitro-thymine
• CAS: 1260741-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₄FN₃O₇
• 分子量: 331.257
• InChiKey: XJLFSXZHGJGNNA-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  122.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-acetyl-β-D-threo-pentofuranosyl)-3-nitro-thymine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-acetyl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  从2'-脱氧嘧啶核苷快速合成2'，3'-二脱氧-3'β-氟嘧啶核苷

  摘要：

  为了发现新的核苷衍生物作为潜在的抗病毒药物，已经开发了带有核酸的嘧啶正典碱基的2'，3'-二脱氧-3'-氟-β- d-苏-核苷的快速合成。然而，当在细胞培养实验中评估其抗病毒活性时，这些化合物均未显示任何显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.08.003
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 吡啶 、 盐酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 trifluoroacetyl nitrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-acetyl-β-D-threo-pentofuranosyl)-3-nitro-thymine
  参考文献：
  名称：

  使用氟化剂对N-硝基嘧啶核苷进行异构化的协同合成和计算见解

  摘要：

  DAST和脱氧氟通常通过S N 1或S N 2机制用于核苷的亲核氟化。DAST和Deoxo-fluor由于HF的原位释放，可增强二氯甲烷中N-取代的胸苷和2'-脱氧尿苷的异构化成更稳定和更有利的α-端基异构体。这是由基于密度泛函理论的计算计算强有力地支持的，该计算计算是为了合理化两种端基异构体的能量稳定性和电子性质，以便为提出的机理提供进一步的见解。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109504