(2S,3S,6R)-7-(benzyloxy)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6-dimethyl-5-oxoheptan-3-yl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate | 1421359-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6R)-7-(benzyloxy)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6-dimethyl-5-oxoheptan-3-yl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: [(2S,3S,6R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-5-oxo-7-phenylmethoxyheptan-3-yl] 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 1421359-36-5
• 化学式: C₂₈H₄₉O₈PSi
• 分子量: 572.752
• InChiKey: HXHCZQQIJFKAQQ-UMFSSWHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-7-(benzyloxy)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6-dimethyl-5-oxoheptan-3-yl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate 在 叔丁醇锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到(S)-4-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  相对化学化学方法测定和合成Hemicalide C17–C25δ-内酯片段

  摘要：

  Hemicalide是一种新颖的海洋代谢产物聚酮化合物，以独特的作用机理而著称。由于纯化物质的量不足，该天然产物已逃避了完整的立体化学分配。最近，我们已经通过合成C1-C13片段确定了C8-C13六边形的相对立体化学。目前，我们报告了C17–C25δ-内酯片段的分配。真实的hemicalide的NMR分析以及计算构象研究使我们可以将假定的相对异构体的数量从16个减少到4个。使用基于Dias醛烯丙基化反应的常见策略，即分子内Horner，可以实现四种候选非对映异构体的精确合成。 –Wadsworth–Emmons烯烃化和二羟基化反应。最后，

  DOI：

  10.1021/jo302440a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四氯化锡 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 苏丹红 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (2S,3S,6R)-7-(benzyloxy)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6-dimethyl-5-oxoheptan-3-yl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  相对化学化学方法测定和合成Hemicalide C17–C25δ-内酯片段

  摘要：

  Hemicalide是一种新颖的海洋代谢产物聚酮化合物，以独特的作用机理而著称。由于纯化物质的量不足，该天然产物已逃避了完整的立体化学分配。最近，我们已经通过合成C1-C13片段确定了C8-C13六边形的相对立体化学。目前，我们报告了C17–C25δ-内酯片段的分配。真实的hemicalide的NMR分析以及计算构象研究使我们可以将假定的相对异构体的数量从16个减少到4个。使用基于Dias醛烯丙基化反应的常见策略，即分子内Horner，可以实现四种候选非对映异构体的精确合成。 –Wadsworth–Emmons烯烃化和二羟基化反应。最后，

  DOI：

  10.1021/jo302440a