1,3-dihydroxy-5-trimethylsilylethynylbenzene | 1452161-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-5-trimethylsilylethynylbenzene
• 英文别名: 5-(2-Trimethylsilylethynyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 1452161-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂Si
• 分子量: 206.316
• InChiKey: NNCUCJBPUJYUNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-5-trimethylsilylethynylbenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到5-乙炔-1,3-苯二醇
  参考文献：
  名称：

  Induced self-assembly and disassembly of water-soluble alkynylplatinum(ii) terpyridyl complexes with “switchable” near-infrared (NIR) emission modulated by metal–metal interactions over physiological pH: demonstration of pH-responsive NIR luminescent probes in cell-imaging studies

  摘要：

  水溶性炔基铂(II)三联吡啶络合物，[Pt{tpy(C6H4CH2NMe3-4)-4â²}(CCâAr)](OTf)2 [Ar = C6H3â(OH)2-3,5 ( 1)、C6H4OH-4 (2)、C6H3·(OMe)2-3,5 (3)]已被合成并表征。研究了配合物的光物理和电化学性质。研究发现配合物 1 在低 pH 下会发生聚集，导致金属-金属和/或---相互作用，并在溶液中出现三重态金属-金属-配体电荷转移 (3MMLCT) 发射。近红外（NIR）区域，其强度比生理pH值增强1350倍。复合物 1 的这种“可切换”近红外发射被用于细胞成像实验。使用固定的 MadinäDarby 犬肾 (MDCK) 细胞进行实验，研究了细胞区室中复合物 1 的 3MMLCT 发射的 pH 响应，而活细胞成像实验表明，复合物 1 可以作为 NIR 发光探针，用于检测跟踪酸性细胞器（例如溶酶体）的位置。

  DOI：

  10.1039/c3sc50196e
• 作为产物：
  描述：

  5-碘邻苯二酚 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1,3-dihydroxy-5-trimethylsilylethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Induced self-assembly and disassembly of water-soluble alkynylplatinum(ii) terpyridyl complexes with “switchable” near-infrared (NIR) emission modulated by metal–metal interactions over physiological pH: demonstration of pH-responsive NIR luminescent probes in cell-imaging studies

  摘要：

  水溶性炔基铂(II)三联吡啶络合物，[Pt{tpy(C6H4CH2NMe3-4)-4â²}(CCâAr)](OTf)2 [Ar = C6H3â(OH)2-3,5 ( 1)、C6H4OH-4 (2)、C6H3·(OMe)2-3,5 (3)]已被合成并表征。研究了配合物的光物理和电化学性质。研究发现配合物 1 在低 pH 下会发生聚集，导致金属-金属和/或---相互作用，并在溶液中出现三重态金属-金属-配体电荷转移 (3MMLCT) 发射。近红外（NIR）区域，其强度比生理pH值增强1350倍。复合物 1 的这种“可切换”近红外发射被用于细胞成像实验。使用固定的 MadinäDarby 犬肾 (MDCK) 细胞进行实验，研究了细胞区室中复合物 1 的 3MMLCT 发射的 pH 响应，而活细胞成像实验表明，复合物 1 可以作为 NIR 发光探针，用于检测跟踪酸性细胞器（例如溶酶体）的位置。

  DOI：

  10.1039/c3sc50196e

文献信息

• Photoactive Organic/Inorganic Hybrid Materials with Nanosegregated Donor–Acceptor Arrays
  作者：Xiaolei Zhu、Cheriehan Hessin、Aude Salamé、Lydia Sosa‐Vargas、David Kreher、Chihaya Adachi、Anna Proust、Pierre Mialane、Jérome Marrot、Aude Bouchet、Michel Sliwa、Stéphane Méry、Benoît Heinrich、Fabrice Mathevet、Guillaume Izzet

  DOI：10.1002/anie.202014319

  日期：2021.4.6

  organization in which double‐layers of POMs and bis(thiophene)thienothiophene organic donors alternate regularly. Noticeably, the sub‐unit organizations in the composite are similar to that observed for the individual POM and organic donor precursors. Photophysical studies show that in the hybrid, the fluorescence of the organic donor unit is considerably quenched both in solution and in the solid state, which

  本文介绍了第一个介晶供体-受体多金属氧酸盐（POM）杂化物的合成。通过将小角度和广角X射线散射，光学显微镜，电化学和光致发光相结合，对杂化化合物的结构和电子性质进行了评估。在固态下，该化合物表现为双折射固体，显示出层状组织，其中双层POM和双（噻吩）噻吩并噻吩有机供体定期交替出现。值得注意的是，复合材料中的亚单元组织与单个POM和有机供体前体所观察到的相似。光物理研究表明，在杂交体中，有机供体单元的荧光在溶液和固态中均被显着淬灭，