[(2R,3S,5R)-2-[[methoxy-[6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]hexoxy]phosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzoate | 117824-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-2-[[methoxy-[6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]hexoxy]phosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 117824-84-7
• 化学式: C₄₄H₅₀N₃O₁₀P
• 分子量: 811.869
• InChiKey: RIGIFBVARWJGQQ-YWGGCHKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  156.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-2-[[methoxy-[6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]hexoxy]phosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]hexyl methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Polymer support synthesis of oligodeoxyribonucleotide with an aminoethyl or aminohexyl group at the 5' end by the phosphite-triester approach.

  摘要：

  在N-保护的3'-苯甲氧基脱氧核糖核苷的5'-磷酸基团上引入了N-单甲氧基三苯基氧乙基或六基团。经过3'-O-去苯甲酰化和磷酰化后，它们被转化为3'-磷酰胺衍生物。这些衍生物在合成具有氨基乙基或氨基己基的18个脱氧核苷酸的最后偶联反应中使用，采用磷酸三酯法在长链烷基胺控制的孔玻璃珠上进行。经过硫酚和氨处理的部分去保护寡聚物，通过利用单甲氧基三苯基基团的疏水性，迅速在反相C-18硅胶柱上分离。经过醋酸处理，获得了5'端带有氨基乙基或氨基己基的18聚体，随后与荧光化合物进行偶联。与互补寡核苷酸杂交后，测量了紫外-温度特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1386
• 作为产物：
  描述：

  胸苷3'-苯甲酸酯 在 四氮唑 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[methoxy-[6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]hexoxy]phosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Polymer support synthesis of oligodeoxyribonucleotide with an aminoethyl or aminohexyl group at the 5' end by the phosphite-triester approach.

  摘要：

  在N-保护的3'-苯甲氧基脱氧核糖核苷的5'-磷酸基团上引入了N-单甲氧基三苯基氧乙基或六基团。经过3'-O-去苯甲酰化和磷酰化后，它们被转化为3'-磷酰胺衍生物。这些衍生物在合成具有氨基乙基或氨基己基的18个脱氧核苷酸的最后偶联反应中使用，采用磷酸三酯法在长链烷基胺控制的孔玻璃珠上进行。经过硫酚和氨处理的部分去保护寡聚物，通过利用单甲氧基三苯基基团的疏水性，迅速在反相C-18硅胶柱上分离。经过醋酸处理，获得了5'端带有氨基乙基或氨基己基的18聚体，随后与荧光化合物进行偶联。与互补寡核苷酸杂交后，测量了紫外-温度特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1386

文献信息

• TANAKA, TOSHIKI;YAMADA, YASUKI;IKEHARA, MORIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1386-1392
  作者：TANAKA, TOSHIKI、YAMADA, YASUKI、IKEHARA, MORIO

  DOI：——

  日期：——