1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-iodo-β-D-erythro-pentofuranosyl>thymine | 161085-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-iodo-β-D-erythro-pentofuranosyl>thymine
• CAS: 161085-73-0
• 化学式: C₂₆H₃₁IN₂O₄Si
• 分子量: 590.533
• InChiKey: CUQCMXAWCFGVRY-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-iodo-β-D-erythro-pentofuranosyl>thymine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-[5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-C-(formyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Stereoselective Synthesis of 3′-Deoxy 3′ -C-Branched-Chain Substituted Thymidine

  摘要：

  在本报告中，我们首次利用分子间自由基 C-C 键形成反应，简便、高效、立体选择性地合成了 1-[5-O-(叔丁基二苯基硅烷基)-2,3-二脱氧-3-C-甲酰基-δ²-D-赤式戊呋喃糖基]胸腺嘧啶（12）。讨论了这种化合物在反义应用中的效用，作为延伸，12 被转化为 1-[2,3-二脱氧-3-C-(羟甲基)-δ-D-赤式戊呋喃糖基]胸腺嘧啶（14），这是一种有效的抗病毒和抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25664
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidine 在 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-iodo-β-D-erythro-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Stereoselective Synthesis of 3′-Deoxy 3′ -C-Branched-Chain Substituted Thymidine

  摘要：

  在本报告中，我们首次利用分子间自由基 C-C 键形成反应，简便、高效、立体选择性地合成了 1-[5-O-(叔丁基二苯基硅烷基)-2,3-二脱氧-3-C-甲酰基-δ²-D-赤式戊呋喃糖基]胸腺嘧啶（12）。讨论了这种化合物在反义应用中的效用，作为延伸，12 被转化为 1-[2,3-二脱氧-3-C-(羟甲基)-δ-D-赤式戊呋喃糖基]胸腺嘧啶（14），这是一种有效的抗病毒和抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25664

文献信息

• Stereoselective Preparation of 1-[5-<i>O</i>-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-3-iodo-β-<scp>D</scp>-<i>threo</i>-pentofuranosyl]thymine from Thymidine: An Efficient Entry to 3′,4′-Unsaturated Nucleoside
  作者：Yutaka Kubota、Kohji Nakamura、Kazuhiro Haraguchi、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1080/00397910903161751

  日期：2010.5.19

  The title compound (13) has been synthesized from 5′-O-TBS-thymidine (8) through a highly stereoselective iodination of the 3′-hydroxyl group utilizing I2/PPh3/imidazole. This method provides an efficient entry to the 3′,4′-unsaturated derivative (7).

  标题化合物 (13) 是由 5'-O-TBS-胸苷 (8) 通过使用 I2/PPh3/咪唑对 3'-羟基进行高度立体选择性碘化而合成的。该方法提供了对 3',4'-不饱和衍生物 (7) 的有效入口。