(E)-3-ethoxy-3-methylamino-1-phenylprop-2-en-1-one | 200862-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-ethoxy-3-methylamino-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-ethoxy-3-(methylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 200862-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: LFQPRLVCAQRMLQ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-ethoxy-3-methylamino-1-phenylprop-2-en-1-one 在 montmorillonite K-10 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以54%的产率得到3-N-methylamino-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminopyrazolesfrom α- OxoketeneO,N-Acetals Using MontmorilloniteK-10/Ultrasound

  摘要：

  5(3)-Amino-3(5) phenylpyrazoles 3a-f 是以δ-氧代酮类 O,N-乙缩醛 2a-g 与肼在超声条件下用蒙脱石 K-10 作为固体支持物进行缩合而制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39398
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 montmorillonite K-10 、 sodium amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-3-ethoxy-3-methylamino-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminopyrazolesfrom α- OxoketeneO,N-Acetals Using MontmorilloniteK-10/Ultrasound

  摘要：

  5(3)-Amino-3(5) phenylpyrazoles 3a-f 是以δ-氧代酮类 O,N-乙缩醛 2a-g 与肼在超声条件下用蒙脱石 K-10 作为固体支持物进行缩合而制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39398

文献信息

• A New Two-Step Synthesis of α-Oxoketene<i>O,N</i>-Acetals
  作者：Jacques Moussounga、James Bouquant、Josselin Chuche

  DOI：10.1055/s-1994-25508

  日期：——

  A new synthesis of α-oxoketene O,N-acetals has been developed from β-oxothioxo esters. Thus, the reaction of 2a-c with alkyl, allyl or cyclic primary amines in refluxing toluene and formic acid led to α-oxoketene O,N-acetals 3a-i in good yields.

  从β-氧代硫代酯出发，开发了一种新型的α-氧代烯酮O,N-乙缩醛合成方法。因此，将化合物2a-c与烷基、烯丙基或环状伯胺在回流的甲苯和甲酸中反应，得到了高收率的α-氧代烯酮O,N-乙缩醛3a-i。
• Efficient Regiocontrolled Synthesis and Antimicrobial Activity of Pyrazoles
  作者：Mara Braibante、Hugo Braibante、Luciana de Carvalho Tavares、Simone Rohte、Carla Costa、Ademir Morel、Caroline Stüker、Robert Burrow

  DOI：10.1055/s-2007-983771

  日期：2007.8

  A series of 1,5-diphenyl-1 H-pyrazol-3-amines, 3-ethoxy-5-phenyl-1 H-pyrazole, 5-ethoxy-1,3-diphenyl-1 H-pyr-azole and 3-ethoxy-1,5-diphenyl-1 H-pyrazole were efficiently prepared from the regiocontrolled cyclization of α-oxoketene O, N-acetals and/or β-oxo thioxoesters with hydrazine derivatives using montmorillonite K-10 as solid support with ultrasound. The antimicrobial activity of the heterocyclic

  一系列 1,5-二苯基-1 H-吡唑-3-胺、3-乙氧基-5-苯基-1 H-吡唑、5-乙氧基-1,3-二苯基-1 H-吡唑和 3-以蒙脱石 K-10 为固体载体，超声作用下，α-氧代烯酮 O、N-缩醛和/或 β-氧代硫代酯与肼衍生物的区域控制环化有效地制备了 ethoxy-1,5-diphenyl-1 H-pyrazole。杂环化合物的抗菌活性通过直接生物自显影试验进行评价。
• Novel synthesis of N-alkyl-3,4-disubstituted pyrrolidine-2,5-diones: Condensation of α-oxoketene O,N-acetals and maleic anhydride
  作者：Isao Furukawa、Tetsuji Abe、Hironori Fujisawa、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10227-7

  日期：1997.12

  A novel method for the synthesis of N-alkyl-3-acyl-4-alkoxycarbonylmethylpyrrolidine-2,5-diones (3) was accomplished. α-Oxoketene O,N-acetals (1) reacted with maleic anhydride (2) at 80–110 °C for 5 h without solvent to give 3 in moderate to good yield (36–74%). Single X-ray crystallographic analysis showed that the two substituents on C-3 and C-4 were trans.

  完成了一种合成N-烷基-3-酰基-4-烷氧基羰基甲基吡咯烷-2,5-二酮（3）的新方法。在没有溶剂的情况下，α-氧杂环丁烯O，N-缩醛（1）与马来酸酐（2）在80-110°C下反应5小时，得到3，产率中等至良好（36-74％）。单X射线晶体分析表明，C-3和C-4上的两个取代基是反式的。
• Mild Synthesis of α-Oxoketene O.N-Acetals from β-Oxothioxo Esters and Amines
  作者：Isao Furukawa、Hironori Fujisawa、Tetsuji Abe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1080/00397919908085808

  日期：1999.2

  alpha-Oxoketene O,N-acetals were prepared from beta-oxothiono esters and primary amines in the presence of triethylamine at room temperature within several hours in good yields.