4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-2-(2-benzenesulfonyl-ethoxycarbonyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 80667-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-2-(2-benzenesulfonyl-ethoxycarbonyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 80667-95-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₁₁S
• 分子量: 552.559
• InChiKey: ODJYKQZCTJSRFH-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  177.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-2-(2-benzenesulfonyl-ethoxycarbonyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 N-甲基咪唑 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.35h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基乙基羰基（PSEC）用于保护羟基功能

  摘要：

  PSEC基团可与多种酸和弱碱保护基团一起用于保护羟基官能团；通过在干燥的吡啶溶液中于20°C在20 h内处理三乙胺（15当量），可以除去PSEC基团，而其他对碱不稳定的保护基团则保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81988-2
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-levulinoylthymidine 、 2-Phenylsulfonylethylchloroformate (PSEC) 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-2-(2-benzenesulfonyl-ethoxycarbonyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基乙基羰基（PSEC）用于保护羟基功能

  摘要：

  PSEC基团可与多种酸和弱碱保护基团一起用于保护羟基官能团；通过在干燥的吡啶溶液中于20°C在20 h内处理三乙胺（15当量），可以除去PSEC基团，而其他对碱不稳定的保护基团则保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81988-2