(R,Z)-5-fluoro-2-methyl-1-[p-(methylsulfinyl)benzylidene]indene-3-acetic acid methyl ester | 929081-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (R,Z)-5-fluoro-2-methyl-1-[p-(methylsulfinyl)benzylidene]indene-3-acetic acid methyl ester
• 英文别名: sulindac methyl ester；(R)-sulindac methyl ester；methyl 2-[(3Z)-6-fluoro-2-methyl-3-[[4-[(R)-methylsulfinyl]phenyl]methylidene]inden-1-yl]acetate
• CAS: 929081-61-8
• 化学式: C₂₁H₁₉FO₃S
• 分子量: 370.444
• InChiKey: QQHHBCZJIQNNSG-BBPBGUOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-5-fluoro-2-methyl-1-[p-(methylsulfinyl)benzylidene]indene-3-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-舒林酸
  参考文献：
  名称：

  手性钛配合物存在下通过对映选择性磺化氧化不对称合成舒林酸酯

  摘要：

  在制备舒林酸烷基酯时，获得了较高的ee值（高达94–96％ee）和中等的孤立产率（48–50％）。这些分子是舒林酸的简单直接的前体，舒林酸是一种抗炎药，最近也已在抗癌疗法中进行了研究。整个过程的关键步骤是在钛与（S，S）-或（R，R）-氢安息香的手性络合物存在下，对舒林酸硫化物烷基酯的对映选择性氢过氧化物氧化。为了获得收率和对映选择性之间的最佳平衡，研究了各种反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.002
• 作为产物：
  描述：

  sulindac sulfide methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S,Z)-5-fluoro-2-methyl-1-[p-(methylsulfinyl)benzylidene]indene-3-acetic acid methyl ester 、 (R,Z)-5-fluoro-2-methyl-1-[p-(methylsulfinyl)benzylidene]indene-3-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性钛配合物存在下通过对映选择性磺化氧化不对称合成舒林酸酯

  摘要：

  在制备舒林酸烷基酯时，获得了较高的ee值（高达94–96％ee）和中等的孤立产率（48–50％）。这些分子是舒林酸的简单直接的前体，舒林酸是一种抗炎药，最近也已在抗癌疗法中进行了研究。整个过程的关键步骤是在钛与（S，S）-或（R，R）-氢安息香的手性络合物存在下，对舒林酸硫化物烷基酯的对映选择性氢过氧化物氧化。为了获得收率和对映选择性之间的最佳平衡，研究了各种反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.002

文献信息

• Process for the asymmetric oxidation of organic compounds with peroxides in the presence of a chiral acid catalyst
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP2615083A1

  公开（公告）日：2013-07-17

  The present invention relates to a process for the asymmetric oxidation of organic compounds, particularly metal-free, with peroxide compounds in the presence of a chiral Brønsted acid catalyst. In one detail, the present invention relates to a process for enantioselective sulfoxidation of thiocompounds with peroxide compounds in the presence of a chiral imidodiphosphate catalyst. In another detail, the present invention relates to a process for enantioselective sulfoxidation of thiocompounds with peroxide compounds in the presence of a chiral phosphoric acid catalyst.

  本发明涉及一种在手性勃氏酸催化剂存在下用过氧化物化合物对有机化合物，特别是无金属化合物进行不对称氧化的工艺。在一个细节中，本发明涉及一种在手性亚胺二磷酸盐催化剂存在下用过氧化物化合物对硫代化合物进行对映选择性硫氧化的工艺。在另一个细节中，本发明涉及一种硫代化合物与过氧化物在手性磷酸催化剂存在下进行对映选择性硫氧化的工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE ASYMMETRIC OXIDATION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH PEROXIDES IN THE PRESENCE OF A CHIRAL ACID CATALYST<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'OXYDATION ASYMÉTRIQUE DE COMPOSÉS ORGANIQUES AVEC DES PEROXYDES EN PRÉSENCE D'UN CATALYSEUR ACIDE CHIRAL
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2013104605A3

  公开（公告）日：2013-09-26
• PROCESS FOR THE ASYMMETRIC OXIDATION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH PEROXIDES IN THE PRESENCE OF A CHIRAL ACID CATALYST
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：US20150005527A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The present invention relates to a process for the asymmetric oxidation of nucleophilic organic compounds, particularly metal-free, with peroxide compounds in the presence of a chiral Brønsted acid catalyst. In one detail, the present invention relates to a process for enantioselective sulfoxidation of thiocompounds with peroxide compounds in the presence of a chiral imidodiphosphate catalyst. In another detail, the present invention relates to a process for enantioselective sulfoxidation of thiocompounds with peroxide compounds in the presence of a chiral phosphoric acid catalyst.
• US9932305B2
  申请人：——

  公开号：US9932305B2

  公开（公告）日：2018-04-03
• Asymmetric synthesis of Sulindac esters by enantioselective sulfoxidation in the presence of chiral titanium complexes
  作者：Francesco Naso、Cosimo Cardellicchio、Francesco Affortunato、Maria Annunziata M. Capozzi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.002

  日期：2006.12

  anti-cancer therapy. The key step of the overall procedure was the enantioselective hydroperoxide oxidation of the Sulindac sulfide alkyl esters in the presence of chiral complexes of titanium with either (S,S)- or (R,R)-hydrobenzoin. Various reaction conditions were investigated in order to obtain the best balance between yield and enantioselectivity.

  在制备舒林酸烷基酯时，获得了较高的ee值（高达94–96％ee）和中等的孤立产率（48–50％）。这些分子是舒林酸的简单直接的前体，舒林酸是一种抗炎药，最近也已在抗癌疗法中进行了研究。整个过程的关键步骤是在钛与（S，S）-或（R，R）-氢安息香的手性络合物存在下，对舒林酸硫化物烷基酯的对映选择性氢过氧化物氧化。为了获得收率和对映选择性之间的最佳平衡，研究了各种反应条件。