(S)-p-trifluoromethylbenzyl-1-d alcohol | 310903-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-p-trifluoromethylbenzyl-1-d alcohol
• 英文别名: (S)-deuterio-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 310903-47-0
• 化学式: C₈H₇F₃O
• 分子量: 177.13
• InChiKey: MOOUWXDQAUXZRG-ITOSGJDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-p-trifluoromethylbenzyl-1-d alcohol 、 (S)-α-cyano-α-fluoro-p-tolylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-[1-2H]-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl (S)-2-cyano-2-fluoro-2-(4-methylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过1H NMR光谱测定手性仲醇绝对构型的非常可靠的方法。

  摘要：

  令人惊奇的是，CFTA酯的稳定的平面上构象异构体使我们开发出一种新的且非常可靠的方法，用于分配具有最小结构差异的仲醇（例如手性二氢苯酚和α-单十二烷基苄醇）的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0479489
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 甲酸-d2 、 RuCl(p-cymene)[N-(p-tosyl)-(1R,2R)-diphenylethylenediamine] 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(S)-p-trifluoromethylbenzyl-1-d alcohol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Transfer Hydrogenation of Benzaldehydes

  摘要：

  [GRAPHICS]A combined system of RuCl[(R,R)-YCH(C6H5)CH(C6H5)NH2](eta (6)-arene) (Y = NSO2C6H4-4-CH3 or O) and t-C4H9OK catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of various benzaldehyde-1-d derivatives with 2-propanol to yield (R)-benzyl-1-d alcohols in 95-99% ee and with >99% isotopic purity. Reaction of benzaldehydes with a DCO2D-triethylamine mixture and the R,R catalyst affords the S deuterated alcohols in 97-99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol0002119