5-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 392664-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 392664-27-6
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₂S
• 分子量: 273.235
• InChiKey: GHXXZGKRRQQPIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione 、 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-bromoacetamide 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为酪氨酸酶抑制剂的体外和体内生物学评价

  摘要：

  酪氨酸酶是黑色素生物合成中重要的限速酶。为了寻找潜在的具有抗黑素活性的酪氨酸酶抑制剂，通过将吲哚与噻唑烷-2,4-二酮结合合成一系列吲哚-噻唑烷-2,4-二酮衍生物5a~5z，并测定其生物活性。所有化合物均表现出酪氨酸酶抑制活性，其中5w的抗酪氨酸酶抑制活性最高，IC50值为11.2 μM。抑制动力学表明 5w 是一种混合型酪氨酸酶抑制剂。荧光猝灭结果表明5w在静态过程中猝灭了酪氨酸酶的荧光。CD光谱和3D荧光光谱结果表明5w与酪氨酸酶的结合可以改变酪氨酸酶的构象和微环境。分子对接也代表了5w和酪氨酸酶之间的结合。此外，5w 可以抑制 B16F10 细胞和斑马鱼模型中的酪氨酸酶活性和黑色素生成。因此，化合物5w可以作为具有抗黑色素生成活性的酪氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28227470
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 2,4-噻唑烷二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为酪氨酸酶抑制剂的体外和体内生物学评价

  摘要：

  酪氨酸酶是黑色素生物合成中重要的限速酶。为了寻找潜在的具有抗黑素活性的酪氨酸酶抑制剂，通过将吲哚与噻唑烷-2,4-二酮结合合成一系列吲哚-噻唑烷-2,4-二酮衍生物5a~5z，并测定其生物活性。所有化合物均表现出酪氨酸酶抑制活性，其中5w的抗酪氨酸酶抑制活性最高，IC50值为11.2 μM。抑制动力学表明 5w 是一种混合型酪氨酸酶抑制剂。荧光猝灭结果表明5w在静态过程中猝灭了酪氨酸酶的荧光。CD光谱和3D荧光光谱结果表明5w与酪氨酸酶的结合可以改变酪氨酸酶的构象和微环境。分子对接也代表了5w和酪氨酸酶之间的结合。此外，5w 可以抑制 B16F10 细胞和斑马鱼模型中的酪氨酸酶活性和黑色素生成。因此，化合物5w可以作为具有抗黑色素生成活性的酪氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28227470

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of indole derivatives containing thiazolidine-2,4-dione as α-glucosidase inhibitors with antidiabetic activity
  作者：Chunmei Hu、Bingwen Liang、Jinping Sun、Jiangyi Li、Zhuang Xiong、Shao-Hua Wang、Xu Xuetao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115957

  日期：2024.1

  inhibitors with antidiabetic activity, twenty-six indole derivatives containing thiazolidine-2,4-dione were synthesized. All compounds presented potential α-glucosidase inhibitory activities with IC50 values ranging from 2.35 ± 0.11 to 24.36 ± 0.79 μM, respectively compared to acarbose (IC50 = 575.02 ± 10.11 μM). Especially, compound IT4 displayed the strongest α-glucosidase inhibitory activity (IC50 = 2

  为了开发具有抗糖尿病活性的潜在α-葡萄糖苷酶抑制剂，合成了26种含有噻唑烷-2,4-二酮的吲哚衍生物。与阿卡波糖相比，所有化合物均表现出潜在的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值范围分别为 2.35 ± 0.11 至 24.36 ± 0.79 μM（IC 50 = 575.02 ± 10.11 μM）。特别是，化合物IT4表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50 = 2.35 ± 0.11 μM）。通过动力学研究、荧光猝灭、CD光谱、3D荧光光谱和分子对接等研究，阐明了化合物IT4对α-葡萄糖苷酶的抑制机制。体内抗糖尿病实验表明，口服化合物IT4可以抑制糖尿病小鼠的空腹血糖水平，改善其糖耐量和血脂异常。
• New chromone derivatives bearing thiazolidine-2,4-dione moiety as potent PTP1B inhibitors: Synthesis and biological activity evaluation
  作者：Yingying Zheng、Li Lu、Mengyue Li、DeHua Xu、LaiShun Zhang、Zhuang Xiong、Yubo Zhou、Jia Li、Xuetao Xu、Kun Zhang、Lei Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106985

  日期：2024.2

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• Urea/thiourea catalyzed, solvent-free synthesis of 5-arylidenethiazolidine-2,4-diones and 5-arylidene-2-thioxothiazolidin-4-ones
  作者：Sakshi Shah、Baldev Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.049

  日期：2012.9

  An efficient and organo-catalyzed method has been developed for the synthesis of 5-arylidenethiazolidine-2,4-diones and 5-arylidene-2-thioxothiazolidin-4-ones via Knoevenagel condensation of arylaldehydes 1 and 2,4-thiazolidinedione 2a/2-thioxothiazolidin-4-one 2b under mild conditions. Urea-adduct 4 and azomethine 5 also afford arylidene-products 3 by reacting with 2a-b via addition-elimination reaction. This protocol has the features of use of inexpensive, ecofriendly readily available, effective catalyst system viz. urea/thiourea, avoidance of volatile solvents, excellent yield and simple work-up procedure. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.