(E)-(4-trifluoromethyl)styryl diphenylphosphine oxide | 1429762-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-trifluoromethyl)styryl diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (E)-diphenyl(4-(trifluoromethyl)styryl)phosphine oxide；1-[(E)-2-diphenylphosphorylethenyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1429762-73-1
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃OP
• 分子量: 372.326
• InChiKey: ILTVIMFIIFWJNN-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-trifluoromethyl)styryl diphenylphosphine oxide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(E)-diphenyl(4-(trifluoromethyl)styryl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和膦硫化物的合成

  摘要：

  α，β-不饱和膦硫化物可能表现出与α，β-不饱和氧化膦不同的亲核加成反应性，因此可能在铜（I）催化的不对称反应中发现新的应用。在此，用Lawesson试剂以母体α，β-不饱和氧化膦的产率以中等至优异的产率制备了各种α，β-不饱和膦的硫化物。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690685
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 2,2'-联吡啶 、 potassium phosphate 、 magnesium 、 三苯基膦 、 nickel dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(4-trifluoromethyl)styryl diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴-1-烯烃与二苯基膦氧化物的镍（II）-镁催化交叉偶联：（E）-1-烯基膦氧化物或双膦氧化物的一锅合成

  摘要：

  已开发出新颖的镍（II）-镁介导的二苯基膦氧化物与各种1,1-二溴-1-烯的交叉偶联反应，为各种（E）-的立体选择性合成提供了强大而通用的方法1-烯基氧化膦或双氧化膦，操作简便，具有良好的高收率和广泛的底材适用性。机理研究表明，该反应可能涉及Hirao还原，交叉偶联和Michael加成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200853

文献信息

• Knoevenagel Condensation of Phosphinoylacetic Acids with Aldehydes: An Efficient One-Pot Strategy for the Synthesis of P-Functionalized Alkenyl Compounds
  作者：Kamil Dziuba、Katarzyna Szwaczko、Sławomir Frynas

  DOI：10.1055/s-0040-1705993

  日期：2021.6

  phosphinoylacetic acids derived from P(O)–H compounds were used as the starting materials in the reaction, providing a highly stereoselective and efficient method for constructing α,β-unsaturated phosphine oxides. Moreover, this simple and practical procedure provides an alternative and more environmentally friendly synthesis strategy for this type of P-functionalized alkenyl compounds.

  各种各样的可商购的醛已被用于Knoevenagel缩合反应，以得到E-烯基氧化膦和乙烯基氧化膦。衍生自P（O）–H化合物的随时可用的膦酰基乙酸用作反应的起始原料，为构建α，β-不饱和氧化膦提供了高度立体选择性和有效的方法。而且，这种简单而实用的方法为此类P-官能化的烯基化合物提供了另一种更环保的合成策略。
• Experimental and theoretical studies on nickel–zinc-catalyzed cross-coupling of <i>gem</i>-dibromoalkenes with P(O)–H compounds
  作者：Liu Leo Liu、Ye Lv、Yile Wu、Xiang Gao、Zhiping Zeng、Yuxing Gao、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c3ra45212c

  日期：——

  A new stereoselective one-pot protocol for the preparation of E-alkenyl-phosphorus compounds under catalysis of an inexpensive nickel–zinc catalyst system has been developed, which provides a potential useful method for C–P bond formation.

  一个新的立体选择性一锅法合成E-烯基磷化合物的协同催化镍-锌催化体系已经开发出来，为C-P键形成提供了潜在有用的方法。
• Cobaloxime Catalysis: Selective Synthesis of Alkenylphosphine Oxides under Visible Light
  作者：Wen-Qiang Liu、Tao Lei、Shuai Zhou、Xiu-Long Yang、Jian Li、Bin Chen、Jayaraman Sivaguru、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jacs.9b06920

  日期：2019.9.4

  cobaloxime viz., both as the visible light absorber to activate the P(O)-H bond, as well as a hydrogen transfer agent to influence the reaction pathway. This synergetic feature of the cobaloxime catalyst preforming multiple functions under ambient condition provides a convergent synthetic approach to vinylphosphine oxides directly from H-phosphine oxides and alkenes (or alkynes).

  直接活化 H-氧化膦与不饱和碳-碳键反应是获得烯基氧化膦的直接方法，在合成和材料领域都有重要应用。然而，通常需要昂贵的金属和强氧化剂来实现转化。在这里，我们展示了地球上丰富的钴肟在可见光照射下将 H-氧化膦转化为其反应性自由基物种的效用。由此产生的自由基物质可用于使烯烃和炔烃官能化，而无需任何外部光敏剂和氧化剂。与末端烯烃的偶联产生具有优异化学和立体选择性的 E-烯基氧化膦。与末端炔烃的反应通过中性自由基加成产生线性 E-烯基氧化膦，而与内部的加成生成环状苯并膦氧化物和氢气。自由基捕获实验的机理研究、电子自旋共振研究和光谱测量证实了膦酰基自由基和钴中间体的形成，这些中间体来自捕获从 H-氧化膦中消除的电子和质子。我们机理研究的亮点是钴肟发挥的双重作用，即作为可见光吸收剂激活 P(O)-H 键，以及作为影响反应途径的氢转移剂。钴肟催化剂在环境条件下形成多种功能的这种协同特征为直接从 H-氧化
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative C–P Cross-Coupling of Alkenyl Acids with P(O)H Compounds
  作者：Yile Wu、Liu Leo Liu、Kaili Yan、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo501321m

  日期：2014.9.5

  The first nickel-catalyzed decarboxylative C–P coupling of a wide range of alkenyl acids with various P(O)H compounds, especially for H-phosphonates, has been developed, affording a versatile and efficient tool for the preparation of valuable (E)-1-alkenylphosphonates, (E)-1-alkenylphosphinate oxides, and (E)-1-alkenylphosphine oxides with high stereoselectivity and broad substrate applicability. DFT

  已开发出首个镍催化的各种烯基酸与各种P（O）H化合物（特别是对于H膦酸酯）的脱羧C-P偶联，为制备有价值的（E）提供了一种通用而有效的工具-1- alkenylphosphonates，（ë）-1- alkenylphosphinate氧化物，和（ë）高立体选择性和广泛的底物的适用性-1- alkenylphosphine氧化物。DFT计算表明，由于亲核性强和尺寸大，在还原消除步骤中膦配体比氮配体表现出更好的催化性能。
• Copper-catalyzed stereo- and regioselective hydrophosphorylation of terminal alkynes: scope and mechanistic study
  作者：Junchen Li、Zhenhua Gao、Yongbiao Guo、Haibo Liu、Peichao Zhao、Xiaojing Bi、Enxue Shi、Junhua Xiao

  DOI：10.1039/d2ra02908a

  日期：——

  highly stereo- and regioselective hydrophosphorylation of terminal alkynes to E-alkenylphosphorus compounds was well developed. It represents a general and practical hydrophosphorylation method, of which diarylphosphine oxide, dialkylphosphine oxide and dialkyl phosphite all had effective P(O)H parts to react with different types of terminal alkynes. Contrary to previous air-sensitive reports, all the reactions

  在这里，铜催化的末端炔烃到 E-烯基磷化合物的高度立体和区域选择性氢化磷酸化的协议得到了很好的发展。它代表了一种通用且实用的氢化磷酸化方法，其中二芳基氧化膦、二烷基氧化膦和亚磷酸二烷基酯均具有有效的P(O)H部分与不同类型的末端炔烃反应。与之前对空气敏感的报道相反，所有反应都在空气中进行。由于某些天然产物衍生物和市售除草剂的高立体选择性和区域选择性、良好的官能团耐受性、可扩展性和易于后期衍生化，这种方法非常有吸引力。更重要的是，