(Z)-2,2,5-triphenylpent-4-en-1-amine | 1326544-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2,2,5-triphenylpent-4-en-1-amine
• CAS: 1326544-96-0
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: SDJAAOOIWIMIRL-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,2,5-triphenylpent-4-en-1-amine 在 氘代甲醇-d 、 C₂₇H₄₀FeN₂Si*C₄H₈O 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-二酮基亚铁（II）催化的伯氨基烯烃加氢胺化的实验和计算机理研究

  摘要：

  通过互补试验和的计算方法的装置的综合机理研究外由最近报道β-diketiminatoiron介导的初级aminoalkenes的-cyclohydroamination（II）络合物乙呈现。由B催化的2,2-二苯基五-4-烯-1-胺（1 a）环化的动力学分析表明，速率对氨基烯烃和催化剂浓度的一级依赖性以及一次动力学同位素效应（KIE） （k H / k D）为2.7（90°C）。得到的Eyring分析Δ ħ ≠ = 22.2千卡摩尔-1，Δ小号≠ = -13.4 CAL摩尔-1  K -1。直接分子内加氢胺化和氧化胺化的竞争途径的合理的机械途径已通过计算进行了仔细研究。在存在明显较快的σ插入途径的情况下，动力学上质子辅助的协调一致的N / C / H键形成非插入途径被认为是不可及的。此手术途径涉及1）快速和可逆的顺式烯烃进入Fe-N系列的-migratory 1,2-插入酰氨σ键在单体{N

  DOI：

  10.1002/chem.201804681
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-肉桂酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2,2,5-triphenylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  β-二酮基亚铁（II）催化的伯氨基烯烃加氢胺化的实验和计算机理研究

  摘要：

  通过互补试验和的计算方法的装置的综合机理研究外由最近报道β-diketiminatoiron介导的初级aminoalkenes的-cyclohydroamination（II）络合物乙呈现。由B催化的2,2-二苯基五-4-烯-1-胺（1 a）环化的动力学分析表明，速率对氨基烯烃和催化剂浓度的一级依赖性以及一次动力学同位素效应（KIE） （k H / k D）为2.7（90°C）。得到的Eyring分析Δ ħ ≠ = 22.2千卡摩尔-1，Δ小号≠ = -13.4 CAL摩尔-1  K -1。直接分子内加氢胺化和氧化胺化的竞争途径的合理的机械途径已通过计算进行了仔细研究。在存在明显较快的σ插入途径的情况下，动力学上质子辅助的协调一致的N / C / H键形成非插入途径被认为是不可及的。此手术途径涉及1）快速和可逆的顺式烯烃进入Fe-N系列的-migratory 1,2-插入酰氨σ键在单体{N

  DOI：

  10.1002/chem.201804681

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic [3+2]-Annulation of <i>N</i>-Alkenyl Amidines
  作者：Yi-Feng Wang、Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja2120629

  日期：2012.2.29

  A method for the synthesis of bi- and tricyclic amidines has been developed through copper-catalyzed aerobic [3+2]-annulation reaction of N-alkenyl amidines. These cyclic amidines could be converted into mono-benzyl-protected vicinal diamines by the reduction with aluminum hydride.

  已经通过铜催化的 N-烯基脒的有氧 [3+2]-环化反应开发了一种合成双环和三环脒的方法。这些环脒可以通过氢化铝的还原转化为单苄基保护的连二胺。
• Intramolecular Hydroamination of Aminoalkenes Catalyzed by a Cationic Zirconium Complex
  作者：Xinke Wang、Zhou Chen、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ol201731m

  日期：2011.9.16

  A new cationic [N–O–S]zirconium complex (cat.) was developed to be an excellent catalyst for the intramolecular hydroamination of aminoalkenes with a large substrate scope from terminal alkenes to internal alkenes, and primary amines to secondary amines. The catalyst system can also tolerate various functional groups and perform sequential hydroamination of primary aminodienes.

  一种新的阳离子[N - ø - S]锆络合物（猫）的开发成为aminoalkenes与从末端烯烃内部烯烃和伯胺至仲胺一个大的底物范围的分子内加氢胺化的优良催化剂。催化剂体系还可以耐受各种官能团并进行伯氨基二烯的顺序加氢胺化。