(S)-2-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one | 99700-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-2-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 99700-59-1
• 化学式: C₂₂H₂₁F₃N₂O₃
• 分子量: 418.416
• InChiKey: DBULULPWCMCCQA-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one 在 磷酸 作用下， 反应 84.0h， 以73%的产率得到(S)-praziquanamine
  参考文献：
  名称：

  “Trioxaquantel”® 衍生物的合成作为潜在的抗血吸虫新药

  摘要：

  在过去的 20 年中，吡喹酮，一种吡嗪基异喹啉衍生物，已成为控制人和动物血吸虫病发病率的中流砥柱。从脊椎动物宿主的生命早期开始，血吸虫吸收血红蛋白并将释放的血红素聚集为一种黑色色素，与疟疾感染中疟原虫产生的血红素非常相似。抗疟药青蒿素衍生物具有真实但低的杀血吸虫活性。由于吡喹酮和青蒿素衍生物这两个药物类别的互补性，我们设计了名为 trioxaquantels® 的新分子，它结合了负责青蒿素活性的 1,2,4-三恶烷单元和吡喹酮的吡嗪异喹啉部分在单一药物内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700975
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 1,2,3,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并[2,1-Alpha]异喹啉-4-酮 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (11bR)-1,2,3,6,7,11b-Hexahydro-2-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-1-oxo-2-phenylpropyl]-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one 、 (S)-2-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  “Trioxaquantel”® 衍生物的合成作为潜在的抗血吸虫新药

  摘要：

  在过去的 20 年中，吡喹酮，一种吡嗪基异喹啉衍生物，已成为控制人和动物血吸虫病发病率的中流砥柱。从脊椎动物宿主的生命早期开始，血吸虫吸收血红蛋白并将释放的血红素聚集为一种黑色色素，与疟疾感染中疟原虫产生的血红素非常相似。抗疟药青蒿素衍生物具有真实但低的杀血吸虫活性。由于吡喹酮和青蒿素衍生物这两个药物类别的互补性，我们设计了名为 trioxaquantels® 的新分子，它结合了负责青蒿素活性的 1,2,4-三恶烷单元和吡喹酮的吡嗪异喹啉部分在单一药物内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700975