8-ethyl-5,8-dihydro-2-(2-hydroxy-1-pyrrolidinyl)-5-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylic acid | 59446-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 8-ethyl-5,8-dihydro-2-(2-hydroxy-1-pyrrolidinyl)-5-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Hydroxypyrrolidino-PPA；8-ethyl-2-(2-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-5-oxo-5,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid；8-Ethyl-2-(2-hydroxypyrrolidin-1-yl)-5-oxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid；8-ethyl-2-(2-hydroxypyrrolidin-1-yl)-5-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 59446-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₄
• 分子量: 304.305
• InChiKey: JZUHROODKNZFLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methylmercapto-5-oxo-8-ethyl-5,8-dihydro-pyrido(2,3-d)-pyrimidine-6-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 8-ethyl-5,8-dihydro-2-(2-hydroxy-1-pyrrolidinyl)-5-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶抗菌剂。IV。吡mid酸代谢产物的合成。

  摘要：

  为了确认抗菌剂吡罗米地酸（8-乙基-5, 8-二氢-5-氧代-2-(1-吡咯烷基)吡啶并[2, 3-d]嘧啶-6-羧酸）的结构，合成了其三种代谢物，即2-(3-羟基-1-吡咯烷基)-(4)、2-(2-羟基-1-吡咯烷基)-(8)和 2-(3-羧丙基氨基)-8-乙基-5，8-二氢-5-氧代吡啶并[2，3-d]嘧啶-6-羧酸 (13)。根据化合物 4、8 和 13 的红外光谱、紫外光谱、质谱和核磁共振光谱，确定其代谢物分别为 A、B 和 I。制备了 8-乙基-5，8-二氢-2-（3-和 4-羟基哌啶基）-5-氧代吡啶并[2，3-d]嘧啶-6-羧酸（6a 和 6b）以及 4 的 O-甲酰基（5a）、-乙酰基（5b）、-苯甲酰基（5c）和-甲磺酰基（5d）衍生物，并进行了抗菌活性测试。在本文讨论的化合物中，4 的活性最高，尤其是对革兰氏阴性细菌。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2531

文献信息

• MATSUMOTO JUN-ICHI; MINAMIDA AKIRA; KIMORA YOSHITAKA; MINAMI SHINSAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 8, 2531-2536
  作者：MATSUMOTO JUN-ICHI、 MINAMIDA AKIRA、 KIMORA YOSHITAKA、 MINAMI SHINSAKU

  DOI：——

  日期：——
• Pyrido[2,3-d]pyrimidine antibacterial agents. IV. Synthesis of metabolites of piromidic acid.
  作者：JUNICHI MATSUMOTO、AKIRA MINAMIDA、YOSHITAKA KIMURA、SHINSAKU MINAMI

  DOI：10.1248/cpb.28.2531

  日期：——

  Three metabolites of the antibacterial agent, piromidic acid (8-ethyl-5, 8-dihydro-5-oxo-2-(1-pyrrolidinyl) pyrido [2, 3-d] pyrimidine-6-carboxylic acid), were synthesized in order to confirm their structures, i.e., 2-(3-hydroxy-1-pyrrolidinyl)-(4), 2-(2-hydroxy-1-pyrrolidinyl)-(8), and 2-(3-carboxypropylamino)-8-ethyl-5, 8-dihydro-5-oxopyrido [2, 3-d]-pyrimidine-6-carboxylic acids (13). Compounds 4, 8, and 13 were identified with the metabolites designated as A, B, and I, respectively, on the basis of their IR, UV, MS, and NMR spectra. 8-Ethyl-5, 8-dihydro-2-(3- and 4-hydroxypiperidino)-5-oxopyrido [2, 3-d] pyrimidine-6-carboxylic acids (6a and 6b) as well as the O-formyl (5a), -acetyl (5b), -benzoyl (5c), and -methanesulfonyl (5d) derivatives of 4 were prepared and tested for antibacterial activity. Of the compounds discussed in this paper, 4 was the most active, particularly against gram-negative bacteria.

  为了确认抗菌剂吡罗米地酸（8-乙基-5, 8-二氢-5-氧代-2-(1-吡咯烷基)吡啶并[2, 3-d]嘧啶-6-羧酸）的结构，合成了其三种代谢物，即2-(3-羟基-1-吡咯烷基)-(4)、2-(2-羟基-1-吡咯烷基)-(8)和 2-(3-羧丙基氨基)-8-乙基-5，8-二氢-5-氧代吡啶并[2，3-d]嘧啶-6-羧酸 (13)。根据化合物 4、8 和 13 的红外光谱、紫外光谱、质谱和核磁共振光谱，确定其代谢物分别为 A、B 和 I。制备了 8-乙基-5，8-二氢-2-（3-和 4-羟基哌啶基）-5-氧代吡啶并[2，3-d]嘧啶-6-羧酸（6a 和 6b）以及 4 的 O-甲酰基（5a）、-乙酰基（5b）、-苯甲酰基（5c）和-甲磺酰基（5d）衍生物，并进行了抗菌活性测试。在本文讨论的化合物中，4 的活性最高，尤其是对革兰氏阴性细菌。