1-丁基-3-(4-羟基苯基)脲 | 39617-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-丁基-3-(4-羟基苯基)脲
• 英文名称: 4-(3-n-Butylureido)-phenol
• 英文别名: 1-butyl-3-(4-hydroxyphenyl)urea；N-butyl-N'-(4-hydroxy-phenyl)-urea；N-Butyl-N'-(4-hydroxy-phenyl)-harnstoff
• CAS: 39617-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: LOFAYROKTSXIAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-3-(4-羟基苯基)脲 在 silver(l) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到1-butyl-3-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of N-alkyl(aryl)aminocarbonyl-1,4-benzoquinone imines

  摘要：

  New N-alkyl(aryl)aminocarbonyl-1,4-benzoquinone imines were synthesized by reaction of isocyanates with the corresponding substituted 4-aminophenols, and their structure was determined on the basis of H-1 and C-13 NMR spectra and X-ray diffraction data.

  DOI：

  10.1134/s1070428008120075
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 异氰酸正丁酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-丁基-3-(4-羟基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  VEGFR-2抑制剂新系列抗肿瘤和凋亡诱导剂的合成、生物学评价和分子对接

  摘要：

   抽象的 基于喹唑啉、喹喔啉和硝基苯支架以及VEGFR-2抑制剂的药效团特征，设计并合成了17种新型化合物。新衍生物的 VEGFR-2 IC 50值范围为 60.00 至 123.85 nM，而索拉非尼的 IC 50 值为 54.00 nM。化合物15a 、 15b和15d对人癌细胞系的IC 50为17.39至47.10μM；肝细胞癌 (HepG2)、前列腺癌 (PC3) 和乳腺癌 (MCF-7)。同时，在VEGFR-2抑制方面第一的是化合物15d ，其在抗肿瘤测定方面位居第二，针对上述细胞系的IC 50分别为24.10、40.90和33.40μM。此外，化合物15d使 HepG2 的凋亡率从 1.20% 增加至 12.46%，因为它使 Caspase-3、BAX 和 P53 的水平分别从 49.6274、40.62 和 42.84 显着增加到 561.427、395.04 和 415.027

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.2017911

文献信息

• NITROGENEOUS TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：EP1829876A1

  公开（公告）日：2007-09-05

  A novel compound represented by the following formula (1) or a salt thereof [wherein R1, R5, R6, R7, and R8 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, an alkyl group, an alkenyl group and the like; X1···X2 represents -CH(R2)-CH(R3)-, -CH(R2)-CH(R3)-CH(R4)-, -C(R2)=C(R3)-, or -C(R2)=C(R3)-CH(R4)- (R2, R3, and R4 represent hydrogen atom, or an alkyl group); A1, A11, A2, and A21 represent hydrogen atom, or an alkyl group; Y represents -CH(A3)-, -CH(A3)-C(A4)(A41)-, -CH(A3)-C(A4)(A41)-C(A5)(A51)-, or a single bond (A3, A4, A41, A5, and A51 represent hydrogen atom, or an alkyl group), and Z represents hydroxyl group, or -N(A6)(A61) (As represents hydrogen atom, or an alkyl group, and A61 represents hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group and the like)], having an action of potently inhibiting phosphorylation of myosin regulatory light chain.

  由下式(1)代表的新型化合物或其盐[其中R1、R5、R6、R7和R8代表氢原子、卤素原子、羟基、烷基、烯基等；X1---X2代表-CH(R2)-CH(R3)-、-CH(R2)-CH(R3)-CH(R4)-、-C(R2)=C(R3)-或-C(R2)=C(R3)-CH(R4)-（R2、R3和R4代表氢原子或烷基）；A1、A11、A2和A21代表氢原子或烷基；Y 代表 -CH(A3)-、-CH(A3)-C(A4)(A41)-、-CH(A3)-C(A4)(A41)-C(A5)(A51)- 或单键（A3、A4、A41、A5 和 A51 代表氢原子或烷基），Z 代表羟基或 -N(A6)(A61) （As 代表氢原子、或烷基，A61 代表氢原子、烷基、取代的烷基等）]，具有有效抑制肌球蛋白调节轻链磷酸化的作用。
• Eckardt; Carstens; Fiedler, Pharmazie, 1975, vol. 30, # 10, p. 633 - 637
  作者：Eckardt、Carstens、Fiedler

  DOI：——

  日期：——
• Nu-alkyl-nu'-(p-hydroxyphenyl) ureas as antioxidants for petroleum hydrocarbon fuels
  申请人：ETHYL CORP

  公开号：US02683083A1

  公开（公告）日：1954-07-06
• Synthesis and structure of N-alkyl(aryl)aminocarbonyl-1,4-benzoquinone imines
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、A. G. Sergeeva、R. I. Zubatyuk、G. V. Palamarchuk、O. V. Shishkin

  DOI：10.1134/s1070428008120075

  日期：2008.12

  New N-alkyl(aryl)aminocarbonyl-1,4-benzoquinone imines were synthesized by reaction of isocyanates with the corresponding substituted 4-aminophenols, and their structure was determined on the basis of H-1 and C-13 NMR spectra and X-ray diffraction data.
• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking of new series of antitumor and apoptosis inducers designed as VEGFR-2 inhibitors
  作者：Abdallah E. Abdallah、Reda R. Mabrouk、Maged Mohammed Saleh Al Ward、Sally I. Eissa、Eslam B. Elkaeed、Ahmed B. M. Mehany、Mariam A. Abo-Saif、Ola A. El-Feky、Mohamed S. Alesawy、Mohamed Ayman El-Zahabi

  DOI：10.1080/14756366.2021.2017911

  日期：2022.12.31

  Abstract Based on quinazoline, quinoxaline, and nitrobenzene scaffolds and on pharmacophoric features of VEGFR-2 inhibitors, 17 novel compounds were designed and synthesised. VEGFR-2 IC50 values ranged from 60.00 to 123.85 nM for the new derivatives compared to 54.00 nM for sorafenib. Compounds 15a, 15b, and 15d showed IC50 from 17.39 to 47.10 µM against human cancer cell lines; hepatocellular carcinoma

   抽象的 基于喹唑啉、喹喔啉和硝基苯支架以及VEGFR-2抑制剂的药效团特征，设计并合成了17种新型化合物。新衍生物的 VEGFR-2 IC 50值范围为 60.00 至 123.85 nM，而索拉非尼的 IC 50 值为 54.00 nM。化合物15a 、 15b和15d对人癌细胞系的IC 50为17.39至47.10μM；肝细胞癌 (HepG2)、前列腺癌 (PC3) 和乳腺癌 (MCF-7)。同时，在VEGFR-2抑制方面第一的是化合物15d ，其在抗肿瘤测定方面位居第二，针对上述细胞系的IC 50分别为24.10、40.90和33.40μM。此外，化合物15d使 HepG2 的凋亡率从 1.20% 增加至 12.46%，因为它使 Caspase-3、BAX 和 P53 的水平分别从 49.6274、40.62 和 42.84 显着增加到 561.427、395.04 和 415.027