S-(4-chlorophenyl) N-ethylcarbamothioate | 14467-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-(4-chlorophenyl) N-ethylcarbamothioate
• CAS: 14467-72-2
• 化学式: C₉H₁₀ClNOS
• 分子量: 215.703
• InChiKey: NUQOXQCQAJJDMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-chlorophenyl) N-ethylcarbamothioate 、 3-氯苄胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 、 氯齐脲
  参考文献：
  名称：

  乙腈中N-乙基硫代氨基甲酸芳基酯氨解的动力学和机理

  摘要：

  在30.0°C下研究了芳基N-乙基硫代氨基甲酸酯（EtNHC（O）SC 6 H 4 Z）与苄胺（XC 6 H 4 CN 2 NH 2）的氨解作用。该速率比芳基N-苯基硫代氨基甲酸酯（PhNHC（O）SC 6 H 4 Z）的相应值快，反映出在协同过程中，EtNH推动离去基团的能力比PhNH非离去基团强。负ρXZ（-0.86）和发现的反应性-选择性原则的失败与一致的机制是一致的。涉及氘化的亲核试剂动力学同位素效应（ķ ħ / ķ d = 1.5-1.7）和低Δ ħ ⧧与大的负Δ小号⧧数值表明氢键环状过渡状态。

  DOI：

  10.1021/jo0484676
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 异氰酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 S-(4-chlorophenyl) N-ethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  乙腈中N-乙基硫代氨基甲酸芳基酯氨解的动力学和机理

  摘要：

  在30.0°C下研究了芳基N-乙基硫代氨基甲酸酯（EtNHC（O）SC 6 H 4 Z）与苄胺（XC 6 H 4 CN 2 NH 2）的氨解作用。该速率比芳基N-苯基硫代氨基甲酸酯（PhNHC（O）SC 6 H 4 Z）的相应值快，反映出在协同过程中，EtNH推动离去基团的能力比PhNH非离去基团强。负ρXZ（-0.86）和发现的反应性-选择性原则的失败与一致的机制是一致的。涉及氘化的亲核试剂动力学同位素效应（ķ ħ / ķ d = 1.5-1.7）和低Δ ħ ⧧与大的负Δ小号⧧数值表明氢键环状过渡状态。

  DOI：

  10.1021/jo0484676