3,3-二烯丙基-1-甲基吡咯烷-2-酮 | 922171-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3,3-二烯丙基-1-甲基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1-Methyl-3,3-bis(prop-2-enyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3,3-bis(prop-2-enyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 922171-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: CZJZPXBOYKGQBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二烯丙基-1-甲基吡咯烷-2-酮 在 PHCH=RuCH[(MesNCH₂CH₂N(Mes)](PCy₃)Cl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到2-甲基-2-氮杂螺[4.4]壬-7-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Heck Arylation of Spirolactams: An Approach to Spiroamine-Based Nicotinic Ligands

  摘要：

  环戊烯基的斯皮罗内酰胺6a和6c的分子间Heck芳香化反应是立体选择性的，生成的加成物7和8是通过相对于内酰胺羰基的面选择性碳钯化反应衍生而来的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951515
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 2-[2-(methylamino)ethyl]-2-prop-2-enylpent-4-enoate;2,2,2-trifluoroacetic acid 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3,3-二烯丙基-1-甲基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and cyclization of 4-aminobutyric acid derivatives: potential candidates as self-immolative spacers

  摘要：

  自我牺牲间隔物在近年来受到了广泛关注，因为它们在多种前药、传感器和药物递送系统中具有重要用途。然而，能够在温和条件下自发且快速反应的间隔物数量非常有限。为了解决这一需求，探讨了4-氨基丁酸衍生物作为一种潜在的自我牺牲间隔物类别。通过模块化的方法，合成了十一种N-和α-取代的4-氨基丁酸衍生物，并研究了它们向γ-内酯的分子内环化反应。针对生理pH和温度进行了动力学实验，观察到间隔物的半衰期在2到39秒之间，具体取决于分子结构。此外，还探讨了环化速率的pH依赖性，发现即使在轻微酸性pH下，环化仍然能够快速进行。因此，这类化合物在各种需要快速环化反应的自我牺牲系统中展现出良好的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c0ob00890g

文献信息

• Design, synthesis, and cyclization of 4-aminobutyric acid derivatives: potential candidates as self-immolative spacers
  作者：Matthew A. DeWit、Elizabeth R. Gillies

  DOI：10.1039/c0ob00890g

  日期：——

  Self-immolative spacers have gained significant interest in recent years due to their utility in numerous prodrug, sensor and drug delivery systems. However, there are a very limited number of spacers that are capable of undergoing spontaneous and rapid reactions under mild conditions. To address this need, 4-aminobutyric acid derivatives were explored as a potential class of self-immolative spacers. Using a modular approach, eleven N- and α-substituted derivatives of 4-aminobutyric acid were synthesized, and their intramolecular cyclizations to γ-lactams were studied. Kinetics experiments were carried out at physiological pH and temperature, and the observed half-lives for the spacers ranged from 2 to 39 s, depending on the molecular structure. In addition, the pH dependence of the cyclization rate was also explored and it was found that cyclization still occurred rapidly at mildly acidic pH. Therefore, this class of compounds exhibits promise for incorporation into a variety of self-immolative systems where rapid cyclization reactions are desired.

  自我牺牲间隔物在近年来受到了广泛关注，因为它们在多种前药、传感器和药物递送系统中具有重要用途。然而，能够在温和条件下自发且快速反应的间隔物数量非常有限。为了解决这一需求，探讨了4-氨基丁酸衍生物作为一种潜在的自我牺牲间隔物类别。通过模块化的方法，合成了十一种N-和α-取代的4-氨基丁酸衍生物，并研究了它们向γ-内酯的分子内环化反应。针对生理pH和温度进行了动力学实验，观察到间隔物的半衰期在2到39秒之间，具体取决于分子结构。此外，还探讨了环化速率的pH依赖性，发现即使在轻微酸性pH下，环化仍然能够快速进行。因此，这类化合物在各种需要快速环化反应的自我牺牲系统中展现出良好的应用前景。
• Diastereoselective Heck Arylation of Spirolactams: An Approach to Spiroamine-Based Nicotinic Ligands
  作者：Timothy Gallagher、Chanitsara Kocharit、Arada Chaiyanurakkul

  DOI：10.1055/s-2006-951515

  日期：2006.11

  The intermolecular Heck arylations of the cyclopentenyl based spirolactams 6a and 6c are stereoselective leading to adducts 7 and 8 derived by face-selective carbopalladation anti to the lactam carbonyl.

  环戊烯基的斯皮罗内酰胺6a和6c的分子间Heck芳香化反应是立体选择性的，生成的加成物7和8是通过相对于内酰胺羰基的面选择性碳钯化反应衍生而来的。