3-amino-6-fluorobenzothiophene | 142364-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-amino-6-fluorobenzothiophene
• 英文别名: 3-amino-6-fluorobenzo[b]thiophene；6-Fluorobenzo[b]thiophen-3-amine；6-fluoro-1-benzothiophen-3-amine
• CAS: 142364-00-9
• 化学式: C₈H₆FNS
• 分子量: 167.207
• InChiKey: OMROVGLPJWTDDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-fluorobenzothiophene 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-[4-[4-(6-氟-1-苯并噻吩-3-基)哌嗪-1-基]丁基]-2,5,5-三甲基-1,3-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  与[3- [4- [4-（6-氟代苯并[b]噻吩-3-基] -1-哌嗪基]丁基] -2,5]相关的一系列新型（哌嗪基丁基）噻唑烷酮类抗精神病药的结构活性关系， 5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯。

  摘要：

  HP-236（3- [4- [4-（6-氟苯并[b]噻吩-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -2,5,5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯； P-9236） （54）显示了潜在的非典型抗精神病药活性的药理学特征。制备了与该化合物结构相关的一系列哌嗪基丁基丁基噻唑烷酮，并在体外评估了多巴胺D2和5-羟色胺5HT2和5HT1A受体的亲和力。在具有潜在抗精神病活性的动物模型中对化合物进行了体内检查，并在预测锥体束外副作用（EPS）责任的模型中进行了筛选。描述了这些化合物的合成，其结构-活性关系的详细信息以及新的先导化合物50的发现，以及化合物50和54的分布图的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm960268u
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯腈 在 N-甲基哌嗪 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-amino-6-fluorobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  与[3- [4- [4-（6-氟代苯并[b]噻吩-3-基] -1-哌嗪基]丁基] -2,5]相关的一系列新型（哌嗪基丁基）噻唑烷酮类抗精神病药的结构活性关系， 5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯。

  摘要：

  HP-236（3- [4- [4-（6-氟苯并[b]噻吩-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -2,5,5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯； P-9236） （54）显示了潜在的非典型抗精神病药活性的药理学特征。制备了与该化合物结构相关的一系列哌嗪基丁基丁基噻唑烷酮，并在体外评估了多巴胺D2和5-羟色胺5HT2和5HT1A受体的亲和力。在具有潜在抗精神病活性的动物模型中对化合物进行了体内检查，并在预测锥体束外副作用（EPS）责任的模型中进行了筛选。描述了这些化合物的合成，其结构-活性关系的详细信息以及新的先导化合物50的发现，以及化合物50和54的分布图的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm960268u

文献信息

• Substituted (pyridinylamino)-indoles
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05328920A1

  公开（公告）日：1994-07-12

  There are disclosed various compounds of the formula below, ##STR1## where R, R.sub.1, W, X, Y and Z are as defined in the specification; which are useful for alleviating various memory dysfunctions such as Alzheimer's disease, as modulators of neurotransmitter functions such as serotonergic and adrenergic, and as such are useful as antidepressants, anxiolytics, atypical antipsychotics, antiemetics, and for the treatment of personality disorders such as obsessive compulsive disorder.

  下面公式中披露了各种化合物，##STR1## 其中R、R.sub.1、W、X、Y和Z的定义如规范中所述；这些化合物对于缓解各种记忆功能障碍（如阿尔茨海默病）、作为神经递质功能的调节剂（如5-羟色胺和肾上腺素），以及作为抗抑郁药、抗焦虑药、非典型抗精神病药、止吐药，以及用于治疗强迫性障碍等人格障碍方面是有用的。
• Benzoisothiazole- and benziosoxazole-3-carboxamides
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05143923A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  Novel benzisothiazole- and benzisoxazole-3-carboxamides, processes and intermediates for the preparation thereof, and methods of treating psychoses utilizing compounds and compositions thereof are disclosed.

  揭示了新型苯并异噻唑基和苯并异噁唑基-3-甲酰胺，其制备过程和中间体，以及利用这些化合物和组合物治疗精神病的方法。
• Substituted 3-(pyridinylamino)-indoles
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05177088A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  There are disclosed various compounds of the formula below, ##STR1## where R.sub.1, W, X, Y and Z are as defined in the specification; which are useful for alleviating various memory dysfunctions such as Alzheimer's disease, as modulators of neurotransmitter function such as serotonergic and adrenergic, and as such are useful as antidepressants, anxiolytics, atypical antipsychotics, antiemetics, and for the treatment of personality disorders such as obsessive compulsive disorders.

  以下公式中披露了各种化合物，##STR1## 其中R.sub.1、W、X、Y和Z的定义如规范所述；这些化合物对缓解各种记忆功能障碍（如阿尔茨海默病），作为神经递质功能调节剂（如血清素和肾上腺素），因此可用作抗抑郁剂、抗焦虑剂、非典型抗精神病药、抗恶心剂以及用于治疗个性障碍（如强迫症障碍）。
• Benzoisothiazole-and benzisoxazole-3-carboxamides
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05225412A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  Novel benzisothiazole- and benzisoxazole-3-carboxamides, processes and intermediates for the preparation thereof, and methods of treating psychoses utilizing compounds and compositions thereof are disclosed.

  本发明揭示了新型苯并噻唑和苯并异噁唑-3-甲酰胺、其制备过程和中间体，以及利用所述化合物和组合物治疗精神病的方法。
• Substituted pyridylamino indoles
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US06022880A1

  公开（公告）日：2000-02-08

  There are disclosed various compounds of the formula below, ##STR1## where R, R.sub.1, W, X, Y and Z are as defined in the specification; which are useful for alleviating various memory dysfunctions such as Alzheimer's disease, as modulators of neurotransmitter functions such as serotonergic and adrenergic, and as such are useful as antidepressants, anxiolytics, atypical antipsychotics, antienmtics, and for the treatment of personality disorders such as obsessive compulsive disorder.

  下面公式中披露了各种化合物，##STR1## 其中R，R.sub.1，W，X，Y和Z如规范中所定义; 这些化合物有助于缓解各种记忆障碍，如阿尔茨海默病，作为神经递质功能的调节剂，如血清素和肾上腺素，因此可用作抗抑郁药，抗焦虑药，非典型抗精神病药，抗恶心药以及用于治疗个性障碍，如强迫症。