3-[4-[4-(6-氟-1-苯并噻吩-3-基)哌嗪-1-基]丁基]-2,5,5-三甲基-1,3-噻唑烷-4-酮 | 131540-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 3-[4-[4-(6-氟-1-苯并噻吩-3-基)哌嗪-1-基]丁基]-2,5,5-三甲基-1,3-噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 3-<4-<1-(6-fluorobenzothiophen-3-yl)-4-piperazinyl>butyl>-2,5,5-trimethyl-4-thiazolidinone
• 英文别名: 2,5,5-trimethyl-3-[4-[1-(6-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)-4-piperazinyl]-butyl]-4-thiazolidinone；3-(4-(1-(6-Fluorobenzo(b)thiophen-3-yl)-4-piperazinyl)butyl)-2,5,5-trimethyl-4-thiazolidinone；3-[4-[4-(6-fluoro-1-benzothiophen-3-yl)piperazin-1-yl]butyl]-2,5,5-trimethyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 131540-59-5
• 化学式: C₂₂H₃₀FN₃OS₂
• 分子量: 435.63
• InChiKey: IWOQWCKSTOAOMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯腈 在 N-甲基哌嗪 、 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-[4-[4-(6-氟-1-苯并噻吩-3-基)哌嗪-1-基]丁基]-2,5,5-三甲基-1,3-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  与[3- [4- [4-（6-氟代苯并[b]噻吩-3-基] -1-哌嗪基]丁基] -2,5]相关的一系列新型（哌嗪基丁基）噻唑烷酮类抗精神病药的结构活性关系， 5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯。

  摘要：

  HP-236（3- [4- [4-（6-氟苯并[b]噻吩-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -2,5,5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯； P-9236） （54）显示了潜在的非典型抗精神病药活性的药理学特征。制备了与该化合物结构相关的一系列哌嗪基丁基丁基噻唑烷酮，并在体外评估了多巴胺D2和5-羟色胺5HT2和5HT1A受体的亲和力。在具有潜在抗精神病活性的动物模型中对化合物进行了体内检查，并在预测锥体束外副作用（EPS）责任的模型中进行了筛选。描述了这些化合物的合成，其结构-活性关系的详细信息以及新的先导化合物50的发现，以及化合物50和54的分布图的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm960268u

文献信息

• 3[4-[1-(6-Fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)-4-piperazinyl]butyl]-2,5,5-trimethyl-4-thiazolidinone: a new atypical antipsychotic agent for the treatment of schizophrenia
  作者：Nicholas J. Hrib、John G. Jurcak、Deborah E. Bregna、Robert W. Dunn、Harry M. Geyer、Harold B. Hartman、Joachim E. Roehr、Kendra L. Rogers、Douglas K. Rush

  DOI：10.1021/jm00092a024

  日期：1992.7
• US4933453A
  申请人：——

  公开号：US4933453A

  公开（公告）日：1990-06-12
• US5037984A
  申请人：——

  公开号：US5037984A

  公开（公告）日：1991-08-06
• US5136037A
  申请人：——

  公开号：US5136037A

  公开（公告）日：1992-08-04
• US5229388A
  申请人：——

  公开号：US5229388A

  公开（公告）日：1993-07-20