8-ethyl-5,8-dihydro-2-(2-pyrrolin-1-yl)-5-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylic acid | 76280-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 8-ethyl-5,8-dihydro-2-(2-pyrrolin-1-yl)-5-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2,3-dihydropyrrol-1-yl)-8-ethyl-5-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 76280-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• 分子量: 286.29
• InChiKey: GJMAFMIPVNFODC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methylmercapto-5-oxo-8-ethyl-5,8-dihydro-pyrido(2,3-d)-pyrimidine-6-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0~200.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 2.58h， 生成 8-ethyl-5,8-dihydro-2-(2-pyrrolin-1-yl)-5-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶抗菌剂。IV。吡mid酸代谢产物的合成。

  摘要：

  为了确认抗菌剂吡罗米地酸（8-乙基-5, 8-二氢-5-氧代-2-(1-吡咯烷基)吡啶并[2, 3-d]嘧啶-6-羧酸）的结构，合成了其三种代谢物，即2-(3-羟基-1-吡咯烷基)-(4)、2-(2-羟基-1-吡咯烷基)-(8)和 2-(3-羧丙基氨基)-8-乙基-5，8-二氢-5-氧代吡啶并[2，3-d]嘧啶-6-羧酸 (13)。根据化合物 4、8 和 13 的红外光谱、紫外光谱、质谱和核磁共振光谱，确定其代谢物分别为 A、B 和 I。制备了 8-乙基-5，8-二氢-2-（3-和 4-羟基哌啶基）-5-氧代吡啶并[2，3-d]嘧啶-6-羧酸（6a 和 6b）以及 4 的 O-甲酰基（5a）、-乙酰基（5b）、-苯甲酰基（5c）和-甲磺酰基（5d）衍生物，并进行了抗菌活性测试。在本文讨论的化合物中，4 的活性最高，尤其是对革兰氏阴性细菌。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2531

文献信息

• MATSUMOTO JUN-ICHI; MINAMIDA AKIRA; KIMORA YOSHITAKA; MINAMI SHINSAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 8, 2531-2536
  作者：MATSUMOTO JUN-ICHI、 MINAMIDA AKIRA、 KIMORA YOSHITAKA、 MINAMI SHINSAKU

  DOI：——

  日期：——