5-hydroxy-3-phenyl-2-thioxo-1,3-oxazine-6-carbaldehyde | 1207103-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-phenyl-2-thioxo-1,3-oxazine-6-carbaldehyde
• 英文别名: (5S,6R)-5-hydroxy-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazinane-6-carbaldehyde
• CAS: 1207103-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: NCYRBGOIMBKBBE-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-phenyl-2-thioxo-1,3-oxazine-6-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 0.12h， 以80%的产率得到7,7a-dihydro-6-phenyl-3aH-isoxazolo[5,4-e][1,3]oxazin-5(6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)₂-catalysed synthesis of structurally novel bicyclic 1,3-oxazines via condensation-dehydrazinative ring transformation cascades

  摘要：

  本研究报道了 Cu(OTf)2 催化从无保护的 D-葡萄糖和 D-木糖快速合成 1,3-恶嗪-2-酮（硫酮）的过程，产量极佳。Cu(OTf)2 在脱酰肼化过程中扮演着路易斯酸和氧化剂的双重角色，这是本研究的基础。1,3-oxazin-2-ones (thiones) 在进行 Malaprade 反应后，在 Cu(OTf)2 催化下与适当的传统试剂（如苯肼、脒、羟胺或半（硫代氨基）肼）进行环化反应，可作为合成结构独特的双环 1,3-oxazin-2-ones (thiones) 的合成物。

  DOI：

  10.3184/030823409x466753
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)-3-phenyl-1,3-oxazin-2-thione 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到5-hydroxy-3-phenyl-2-thioxo-1,3-oxazine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)₂-catalysed synthesis of structurally novel bicyclic 1,3-oxazines via condensation-dehydrazinative ring transformation cascades

  摘要：

  本研究报道了 Cu(OTf)2 催化从无保护的 D-葡萄糖和 D-木糖快速合成 1,3-恶嗪-2-酮（硫酮）的过程，产量极佳。Cu(OTf)2 在脱酰肼化过程中扮演着路易斯酸和氧化剂的双重角色，这是本研究的基础。1,3-oxazin-2-ones (thiones) 在进行 Malaprade 反应后，在 Cu(OTf)2 催化下与适当的传统试剂（如苯肼、脒、羟胺或半（硫代氨基）肼）进行环化反应，可作为合成结构独特的双环 1,3-oxazin-2-ones (thiones) 的合成物。

  DOI：

  10.3184/030823409x466753

文献信息

• Cu(OTf)₂-catalysed synthesis of structurally novel bicyclic 1,3-oxazines via condensation-dehydrazinative ring transformation cascades
  作者：Lal Dhar Singh Yadav、Ankita Rai、Vijai Kumar Rai、Chhama Awasthi

  DOI：10.3184/030823409x466753

  日期：2009.8

  The Cu(OTf)₂-catalysed expeditious synthesis of 1,3-oxazin-2-ones(thiones) from unprotected D-glucose and D-xylose in excellent yields is reported. Cu(OTf)₂ plays a dual role of a Lewis acid and an oxidant for dehydrazination, which is the cornerstone in the present investigation. The 1,3-oxazin-2-ones(thiones) serve as synthons for diversity oriented synthesis of structurally distinct bicyclic 1,3-oxazin-2-ones(thiones), when subjected to Malaprade reaction, followed by Cu(OTf)₂-catalysed cyclisation with an appropriate traditional reagent such as phenylhydrazine, amidines, hydroxylamine, or semi(thiosemi)carbazide.

  本研究报道了 Cu(OTf)2 催化从无保护的 D-葡萄糖和 D-木糖快速合成 1,3-恶嗪-2-酮（硫酮）的过程，产量极佳。Cu(OTf)2 在脱酰肼化过程中扮演着路易斯酸和氧化剂的双重角色，这是本研究的基础。1,3-oxazin-2-ones (thiones) 在进行 Malaprade 反应后，在 Cu(OTf)2 催化下与适当的传统试剂（如苯肼、脒、羟胺或半（硫代氨基）肼）进行环化反应，可作为合成结构独特的双环 1,3-oxazin-2-ones (thiones) 的合成物。