ethyl 6-(4-chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-(3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-4-methyl-2-thioxopyrimidin-5-carboxylate | 1314021-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(4-chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-(3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-4-methyl-2-thioxopyrimidin-5-carboxylate
• CAS: 1314021-42-5
• 化学式: C₂₄H₂₃ClN₂O₄S
• 分子量: 470.977
• InChiKey: HURQGEVPXFUCCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(4-chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-(3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-4-methyl-2-thioxopyrimidin-5-carboxylate 在 硫酸 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到ethyl 6-(4-chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-4-methyl-1-(6-methyl-4-oxo-4H-chomene-2-yl)-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗菌和抗真菌药效团位点的新型融合嘧啶-色酮杂化物的高效单锅 I2/DMSO 介导合成和分子建模

  摘要：

  一系列新型乙基-l, 1, 2, 3, 6-四氢-4-甲基-1-(6-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-yl)-2-oxo/thioxo-6-使用 I 2 /DMSO 作为有效且具有成本效益的催化剂，在一锅绿色溶剂系统中由相应的查耳酮 ( 1a-1k )合成苯基嘧啶-5-羧酸酯化合物 ( 2a-2k )，收率更高。IR、1 H-NMR、13 C-NMR、质谱和 X 射线衍射光谱技术用于表征新合成的化合物。测试了所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌如金黄色葡萄球菌、沙门氏菌、表皮葡萄球菌和大肠杆菌的体外抗菌活性. 还对白色念珠菌和黑曲霉进行了抗真菌活性。发现与色酮环相连的芳香环上吸电子基团的存在增加了抗菌活性（2g、2h和2k）；而电子释放基团的存在会降低活性。与嘧啶骨架相连的苯环上存在给电子基团（─OCH 3，─Cl）对抗菌活性产生负面影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.4304
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 6-(4-Chloro-phenyl)-1-formyl-2-mercapto-4-methyl-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 Cu₃(BTC)2(H₂O)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 6-(4-chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-(3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-4-methyl-2-thioxopyrimidin-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属有机骨架Cu 3（BTC）2（H 2 O）3催化嘧啶-查耳酮杂种的醛醇缩合反应

  摘要：

  典型的金属有机骨架[Cu 3（BTC）2（H 2 O）3，BTC = 1,3,5-苯三羧酸酯]已用于合成嘧啶-查耳酮。我们已经探索了通过Aldol缩合在Cu 3（BTC）2催化下的嘧啶查耳酮的绿色合成。易于分离产物，优异的收率和可回收的催化剂使该反应变得环保。事实证明，该技术适用于多种化学杂化物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2011.03.040