N-(4-fluorobenzoyl)-2-methoxybenzohydrazide | 331988-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzoyl)-2-methoxybenzohydrazide
• 英文别名: 4-Fluoro-benzoic acid N'-(2-methoxy-benzoyl)-hydrazide；N'-(4-fluorobenzoyl)-2-methoxybenzohydrazide
• CAS: 331988-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 288.278
• InChiKey: JUSLDSVOPHLUNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzoyl)-2-methoxybenzohydrazide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三溴化硼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑衍生物作为辅助配体的铱配合物的合成，晶体结构和光物理性质

  摘要：

  以2-（2-三氟甲基）嘧啶-吡啶为主要配体和2-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）-苯酚或2-（5-苯基-1，合成了3,4-噻二唑-2-基）苯酚衍生物作为辅助配体。配合物的晶体结构采用伪八面体配位几何结构，并具有常规的反式-N，顺式主配体和辅助配体的-C排列通过来自1,3,4-恶二唑或1,3,4-噻二唑基团的N原子和来自酚部分的O原子与铱中心连接。电化学研究证实，辅助配体变异对最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能量水平有影响。密度泛函理论（DFT）计算表明，可以通过引入不同的辅助配体来控制配合物的前沿轨道和电子性质。在1,3,4-噻二唑辅助配体上的LUMO组成高于1,3,4-恶二唑衍生物，并且HOMO-LUMO缺口也减小了。因此，具有1,3,4-噻二唑辅助配体的配合物的发射从绿色变为红色。Ir3和Ir6作为发射极显示最大电流效率分别为41.08和50.92 cd

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.02.025
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基亚苯基肼 、 间氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-(4-fluorobenzoyl)-2-methoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用2-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）苯酚作为辅助配体的铱发射体，进行低效率滚降的有机发光二极管

  摘要：

  使用2,4,5-三氟苯基吡啶作为单阴离子环金属化配体，2-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）苯酚，2-（5-（4-氟苯基）-1,3，三种新型杂配铱（III）络合物作为辅助配体，分别以4-恶二唑-2-基）苯酚和2-（5-（4-三氟-甲基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）苯酚（Ir （F 3,4,6 ppy）2 POP，Ir（F 3,4,6 ppy）2 FPOP和Ir（F 3,4,6 ppy）2 CF 3 POP）已经开发出来。所有配合物是绿色磷光体（λ最大 = 503-521纳米）与CH的12-18％的光致发光量子效率的产率2氯2溶液分别在室温下。具有ITO / TAPC（1,1-双（4-（二-对甲苯甲氨基）苯基）环己烷，60 nm）/ Ir（F 3,4,6 ppy）2结构的有机发光二极管（OLED ）2 POP（6、8、10重量％）：SimCP2（双（3,5-二（9 H-咔唑-9-基）苯基）二苯基硅烷，30

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.04.030

文献信息

• Syntheses, crystal structure and photophysical property of iridium complexes with 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives as ancillary ligands
  作者：Xuan Liu、Song Zhang、Yi-Ming Jin、Guang-Zhao Lu、Liang Jiang、Xiao Liang、Qiu-Lei Xu、You-Xuan Zheng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.02.025

  日期：2015.6

  density functional theory (DFT) calculations suggested that the frontier orbitals and the electronic properties of the complexes can be manipulated by introducing different ancillary ligands. The compositions of LUMO on the 1,3,4-thiadiazole ancillary ligands are higher than that of 1,3,4-oxadiazole derivatives, and the HOMO - LUMO gaps are also decreased. Therefore, the emissions of the complexes with 1

  以2-（2-三氟甲基）嘧啶-吡啶为主要配体和2-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）-苯酚或2-（5-苯基-1，合成了3,4-噻二唑-2-基）苯酚衍生物作为辅助配体。配合物的晶体结构采用伪八面体配位几何结构，并具有常规的反式-N，顺式主配体和辅助配体的-C排列通过来自1,3,4-恶二唑或1,3,4-噻二唑基团的N原子和来自酚部分的O原子与铱中心连接。电化学研究证实，辅助配体变异对最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能量水平有影响。密度泛函理论（DFT）计算表明，可以通过引入不同的辅助配体来控制配合物的前沿轨道和电子性质。在1,3,4-噻二唑辅助配体上的LUMO组成高于1,3,4-恶二唑衍生物，并且HOMO-LUMO缺口也减小了。因此，具有1,3,4-噻二唑辅助配体的配合物的发射从绿色变为红色。Ir3和Ir6作为发射极显示最大电流效率分别为41.08和50.92 cd
• Efficient organic light-emitting diodes with low efficiency roll-off using iridium emitter with 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol as ancillary ligand
  作者：Yi-Ming Jin、Cheng-Cheng Wang、Li-Sha Xue、Tian-Yi Li、Song Zhang、Xuan Liu、Xiao Liang、You-Xuan Zheng、Jing-Lin Zuo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.04.030

  日期：2014.8

  5-trifluorophenylpyridine as a monoanionic cyclometalated ligand, 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol, 2-(5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol and 2-(5-(4-trifluoro-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol as ancillary ligands, three new heteroleptic iridium(III) complexes (Ir(F3,4,6ppy)2POP, Ir(F3,4,6ppy)2FPOP and Ir(F3,4,6ppy)2CF3POP) were developed. All complexes are green phosphors (λmax = 503–521 nm)

  使用2,4,5-三氟苯基吡啶作为单阴离子环金属化配体，2-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）苯酚，2-（5-（4-氟苯基）-1,3，三种新型杂配铱（III）络合物作为辅助配体，分别以4-恶二唑-2-基）苯酚和2-（5-（4-三氟-甲基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）苯酚（Ir （F 3,4,6 ppy）2 POP，Ir（F 3,4,6 ppy）2 FPOP和Ir（F 3,4,6 ppy）2 CF 3 POP）已经开发出来。所有配合物是绿色磷光体（λ最大 = 503-521纳米）与CH的12-18％的光致发光量子效率的产率2氯2溶液分别在室温下。具有ITO / TAPC（1,1-双（4-（二-对甲苯甲氨基）苯基）环己烷，60 nm）/ Ir（F 3,4,6 ppy）2结构的有机发光二极管（OLED ）2 POP（6、8、10重量％）：SimCP2（双（3,5-二（9 H-咔唑-9-基）苯基）二苯基硅烷，30