α-Fluorocyanomethyl 2-(3-cyano-4,6-dimethyl)pyridyl sulfide | 159831-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α-Fluorocyanomethyl 2-(3-cyano-4,6-dimethyl)pyridyl sulfide
• 英文别名: 2-[Cyano(fluoro)methyl]sulfanyl-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 159831-91-1
• 化学式: C₁₀H₈FN₃S
• 分子量: 221.258
• InChiKey: YKKPDQAKCRQMGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Fluorocyanomethyl 2-(3-cyano-4,6-dimethyl)pyridyl sulfide 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Erian Ayman W., Konno Akinori, Fuchigami Toshio, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 39, S 7245-7248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyanomethylthio-4,6-dimethyl-pyridin-3-carbonitril 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到α-Fluorocyanomethyl 2-(3-cyano-4,6-dimethyl)pyridyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。图13：含氮杂环硫化物的选择性阳极α-氟化及其在氟化稠合杂环的合成中的应用

  摘要：

  成功地进行了2-吡啶基和6-嘧啶基硫化物的高度区域选择性阳极单氟化，并且使用阳极氟化的硫化物可以高收率容易地制备氟化的稠合杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85372-x

文献信息

• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 19. A Novel Synthesis of Fluorothieno[2,3-b]pyridines Using Anodic Fluorination of Heterocyclic Sulfides as a Key Step
  作者：Ayman W. Erian、Akinori Konno、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo00128a044

  日期：1995.11

  Highly regioselective anodic monofluorination of 2-pyridyl and C-pyrimidinyl sulfides bearing various electron-withdrawing groups were successfully carried out. The fluorinated sulfides were easily converted into 2-fluorothieno[2,3-b]pyridines in good yields.