O,O-diethyl difluoro(trimethylsilyl)methylphosphonothioate | 1378513-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: O,O-diethyl difluoro(trimethylsilyl)methylphosphonothioate
• CAS: 1378513-93-9
• 化学式: C₈H₁₉F₂O₂PSSi
• 分子量: 276.36
• InChiKey: IWWBZLKTRJMFSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl difluoro(trimethylsilyl)methylphosphonothioate 、 4-叔丁基苯硼酸 在 吡啶 、 silver carbonate 、 1,10-菲罗啉 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 以69%的产率得到O,O-diethyl (4-tert-butylphenyl)difluoromethylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated oxidative difluoromethylenation of aryl boronic acids with α-silyldifluoromethylphosphonates: a new method for aryldifluorophosphonates

  摘要：

  一种前所未有的铜介导的芳基硼酸与α-甲硅烷基二氟甲基膦酸酯的氧化二氟甲基化反应已经被开发出来，允许快速获得各种含有各种官能团的芳基二氟膦酸酯。该方法为铜介导的芳基碘化物与金属化二氟甲基膦酸酯的交叉偶联提供了一种补充和替代方法。

  DOI：

  10.1039/c3nj00044c
• 作为产物：
  描述：

  二乙基[二氟(三甲基硅烷基)甲基]膦酸酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到O,O-diethyl difluoro(trimethylsilyl)methylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与α-甲硅烷基二氟甲基膦酸酯的铜介导的氧化交叉偶联反应：α，α-二氟炔丙基膦酸酯的一种有效方法

  摘要：

  已经开发了在温和条件下，末端炔烃与容易获得的α-甲硅烷基二氟甲基膦酸酯的铜介导的氧化交叉偶联反应。该方法允许有效合成具有优异的官能团相容性的一系列合成上有用的α，α-二氟炔丙基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol301113v

文献信息

• Copper-Mediated Introduction of the CF₂ PO(OEt)₂ Motif: Scope and Limitations
  作者：Maria V. Ivanova、Alexandre Bayle、Tatiana Besset、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.201703542

  日期：2017.12.6

  can be functionalised. The procedure allows the conversion of aryl diazonium salts, as well as aryl, heteroaryl, vinyl and alkynyl iodonium salts, into the corresponding fluorinated molecules at room temperature. Mechanistic studies were performed to gain a better understanding of the reaction pathway. Under similar conditions, vinyl and aryl iodides, allyl halides, and benzyl bromides were also functionalised

  在本文中，报告了访问包含CF 2 PO（OEt）2的分子的一般程序。试剂CuCF 2 PO（OEt）2可以通过简单的协议访问，并且可以对多种底物进行功能化。该方法允许在室温下将芳基重氮盐以及芳基，杂芳基，乙烯基和炔基碘鎓盐转化为相应的氟化分子。进行了机理研究，以更好地了解反应途径。在相似的条件下，乙烯基和芳基碘化物，烯丙基卤化物和苄基溴化物也被官能化，并且研究了反应的范围和局限性。最后，该程序扩展到二硫化物，以提供新的SCF 2通道含PO（OEt）2的分子。