(E)-1-溴-2-苯基磺酰基-2-丁烯 | 110362-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-1-溴-2-苯基磺酰基-2-丁烯
• 英文名称: (E)-1-Bromo-2-phenylsulfonyl-2-butene
• 英文别名: [(E)-1-bromobut-2-en-2-yl]sulfonylbenzene
• CAS: 110362-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂S
• 分子量: 275.166
• InChiKey: KMXUCXVCVMOPQY-XNWCZRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-溴-2-苯基磺酰基-2-丁烯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-Benzenesulfonyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Dimerization of (e)-2-benzenesulfonyl-1,3-alkadienes the benzenesulfonyl group exerts acyclic stereocontrol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87758-9
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylsulfonyl-1-buten-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(E)-1-溴-2-苯基磺酰基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基取代的烯丙基溴和乙酸盐的简单合成及其对亲核试剂的反应性

  摘要：

  在催化量的DABCO存在下，苯基乙烯基砜与各种醛的反应以良好的产率提供了相应的2-苯基磺酰基取代的醇，其可以容易地转化为其乙酸盐或烯丙基重排的溴化物。这些试剂，又与nucleophides（酮烯醇化物和铜酸盐）与烯丙基重排（S反应Ñ 2'机构），得到不饱和的官能化砜和。钯催化的反应使砜能够立体控制地转变为（Z，Z）跳过的1,4-二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85142-4

文献信息

• An easy synthesis of the 2-phenylsulfonyl-substituted allylic bromides and acetates and their reactivity towards nucleophiles
  作者：P. Auvray、P. Knochel、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85142-4

  日期：1986.1

  The reaction of phenyl vinyl sulfone with various aldehydes in the presence of a catalytic amount of DABCO furnishes in good yields teh corresponding 2-phenylsulfonyl-substituted alcohols which can be easily converted into their acetates or into their allylically rearranged bromides . These reagents, in turn, react with nucleophides (ketone enolates and cuprates) with an allylic rearrangement (SN2′

  在催化量的DABCO存在下，苯基乙烯基砜与各种醛的反应以良好的产率提供了相应的2-苯基磺酰基取代的醇，其可以容易地转化为其乙酸盐或烯丙基重排的溴化物。这些试剂，又与nucleophides（酮烯醇化物和铜酸盐）与烯丙基重排（S反应Ñ 2'机构），得到不饱和的官能化砜和。钯催化的反应使砜能够立体控制地转变为（Z，Z）跳过的1,4-二烯。
• Influence of functional substitution of allyl halides on their ni(co)4 promoted carbonylative cycloaddition with acetylenes
  作者：Francisco Camps、Josep M. Moreto、Lluis Pages

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92256-2

  日期：1992.4

  were shown to favour competing side reactions such as allyl self-coupling. However, only cyclopentenones were obtained from either centrally or terminally substituted silylallyl halides. Substitution at both ends of the allyl moiety led to the formation of 4,5-disubstituted cyclopentenones. Important mechanistic information could be achieved from determination of the relative stereochemistry in these

  已经研究了烯丙基卤化物的功能取代对标题反应结果的影响。吸电子和烯烃基团根据其位置而具有不同的作用。当将它们置于烯丙基部分的中心位置时，发现羰基化环加成是丙酮中的主要反应，仅产生环己烯酮（或芳香族）衍生物。相反，在末端位点和与烯丙基官能团的过度结合中的相同基团显示出有利于竞争性副反应，例如烯丙基自偶联。然而，仅环戊烯酮是从中心或末端取代的甲硅烷基烯丙基卤化物获得的。烯丙基部分的两端取代导致4，5-二取代的环戊烯酮的形成。
• Diastereoselective addition of the 2-phenylsulfonyl-substituted allylic bromides to aldehydes in the presence of zinc or chromium (II) chloride
  作者：P. Auvray、P. Knochel、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85141-2

  日期：1986.1

  The 2-phenylsulfonyl allylic bromides add diastereoselectively to various aldehydes in the presence of zinc or of in situ generated chromium (II) salts to give mainly the syn-hydroxy sulfones in high yields. The sulfone can be easily transformed into the diastereomerically pure γ-pivaloyloxy ketone allowing a complete control of the stereochemistry of four adjacent chiral centers in an acyclic compound

  2-苯基磺酰基烯丙基溴化物在锌或原位生成的铬（II）盐的存在下非对映选择性地添加到各种醛中，从而以高收率主要得到合成羟基砜。砜很容易转化为非对映体纯的γ-新戊酰氧基酮，可以完全控制无环化合物中四个相邻手性中心的立体化学。
• Auvray, P.; Knochel, P.; Vaissermann, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 813 - 823
  作者：Auvray, P.、Knochel, P.、Vaissermann, J.、Normant, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• AUVRAY P.; KNOCHEL P.; NORMANT J. F., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 42, 5095-5098
  作者：AUVRAY P.、 KNOCHEL P.、 NORMANT J. F.

  DOI：——

  日期：——