2-benzamido-3-cyano-4-phenyl-4,5-dihydrothiophene | 85487-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzamido-3-cyano-4-phenyl-4,5-dihydrothiophene
• 英文别名: N-(4-cyano-3-phenyl-2,3-dihydrothiophen-5-yl)benzamide
• CAS: 85487-03-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 306.388
• InChiKey: MPDWTEISEUTAOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  543.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamido-3-cyano-4-phenyl-4,5-dihydrothiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-benzamido-5-bromo-3-cyano-4-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Yamagata, Kenji; Tomioka, Yukihiko; Yamazaki, Motoyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 12, p. 4396 - 4401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  styrenesulfide 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-benzamido-3-cyano-4-phenyl-4,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Yamagata, Kenji; Tomioka, Yukihiko; Yamazaki, Motoyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 12, p. 4396 - 4401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5,6-dihydrothieno(and furo)pyrimidines bearing an active methine group at the 4-position
  作者：Hiroshi Maruoka、Kenji Yamagata、Motoyoshi Yamazaki

  DOI：10.1002/jhet.5570380140

  日期：2001.1

  tin(IV) chloride and triethylamine provided the corresponding ethyl 2-(5,6-dihydro-2-phenylthieno(and furo)[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-3-oxobutanoates (2a-c and 9a-c). Similarly, compounds 1a-c and 4a-c reacted with dialkyl malonates to give the corresponding dialkyl(5,6-dihydro-2-phenylthieno(and furo)[2,3-d]pyrimidin-4-yl)propanedioates (5a-c, 6a-c, 10a-c and 11a-c).

  在氯化锡（IV）和三乙胺存在下，2-苯甲酰胺基-4,5-二氢-3-噻吩（和-3-呋喃）腈（1a-c和4a-c）与乙酰乙酸乙酯的反应提供了相应的2-（5,6-二氢-2-苯基噻吩并（和呋喃）[2,3 - d ]嘧啶-4-基）-3-氧代丁酸乙酯（2a-c和9a-c）。类似地，化合物1a-c和4a-c与丙二酸二烷基酯反应生成相应的二烷基（5,6-二氢-2-苯基噻吩并（呋喃）[2,3 - d ]嘧啶-4-基）丙二酸酯（5a- c，6a-c，10a-c和11a-c）。
• Yamagata, Kenji; Tomioka, Yukihiko; Yamazaki, Motoyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 516 - 522
  作者：Yamagata, Kenji、Tomioka, Yukihiko、Yamazaki, Motoyoshi

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of 4‐alkoxy‐5,6‐dihydro‐furo(and ‐thieno)[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidines using zinc chloride/triethylamine reagent system
  作者：Hiroshi Maruoka、Fumi Okabe、Kenji Yamagata

  DOI：10.1002/jhet.5570450237

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageThe one‐pot synthesis of 4‐alkoxy‐5,6‐dihydro‐furo(and ‐thieno)[2,3‐d]pyrimidines is described. The reactions of 2‐benzamido‐4,5‐dihydro‐3‐furan(and ‐3‐thiophene)carbonitriles 1a‐d and 2a‐c with ethanol and/or methanol in the presence of zinc chloride and triethylamine gave the corresponding 4‐alkoxy‐5,6‐dihydro‐furo(and ‐thieno)[2,3‐d]pyrimidines 3a‐d, 4a‐d, 5a‐c and 6a‐c.
• Maruoka, Hiroshi; Yamagata, Kenji; Yamazaki, Motoyoshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 993 - 998
  作者：Maruoka, Hiroshi、Yamagata, Kenji、Yamazaki, Motoyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Yamagata, Kenji; Tomioka, Yukihiko; Yamazaki, Motoyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 2, p. 401 - 406
  作者：Yamagata, Kenji、Tomioka, Yukihiko、Yamazaki, Motoyoshi、Noda, Kanji

  DOI：——

  日期：——