2-吡啶-2-基-1,3-苯并恶唑-5-胺 | 61431-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-吡啶-2-基-1,3-苯并恶唑-5-胺
• 英文名称: 2-Pyridin-2-yl-benzooxazol-5-ylamine
• 英文别名: 2-pyridin-2-yl-1,3-benzoxazol-5-amine
• CAS: 61431-37-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• mdl: MFCD00582167
• 分子量: 211.223
• InChiKey: WBDNRGDGFKMSRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-滴丙酸 、 2-吡啶-2-基-1,3-苯并恶唑-5-胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2,4-dichlorophenoxy)-N-[2-(2-pyridyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并恶唑的隐孢子虫肌苷5'-单磷酸脱氢酶抑制剂的优化

  摘要：

  Cryptosporidium parvum是一种肠道原生动物寄生虫，已成为导致腹泻、营养不良和肠胃炎的主要原因，并构成潜在的生物恐怖主义威胁。C. parvum通过依赖肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 的简化途径从宿主腺苷合成鸟嘌呤核苷酸。我们之前已经通过高通量筛选确定了几种寄生虫选择性C. parvum IMPDH ( Cp IMPDH) 抑制剂。在本文中，我们报告了一系列苯并恶唑衍生物的构效关系 (SAR)，其中许多化合物证明了Cp IMPDH IC 50纳摩尔范围内的值和比人 IMPDH (hIMPDH) 高 500 倍的选择性。与之前报道的Cp IMPDH 抑制剂不同，这些化合物是对 NAD + 的竞争性抑制剂。SAR 研究表明，在苯并恶唑的 2 位需要吡啶和其他小的杂芳族取代基才能产生有效的抑制活性。此外，还强调了关于苯并恶唑和抑制剂的酰胺部分的其他几个 SAR 结论，包括优选的立体化学。还介绍了代表性

  DOI：

  10.1021/jm400241j
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-吡啶-2-基-1,3-苯并恶唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-吡啶-2-基-1,3-苯并恶唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  基于苯并恶唑的隐孢子虫肌苷5'-单磷酸脱氢酶抑制剂的优化

  摘要：

  Cryptosporidium parvum是一种肠道原生动物寄生虫，已成为导致腹泻、营养不良和肠胃炎的主要原因，并构成潜在的生物恐怖主义威胁。C. parvum通过依赖肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 的简化途径从宿主腺苷合成鸟嘌呤核苷酸。我们之前已经通过高通量筛选确定了几种寄生虫选择性C. parvum IMPDH ( Cp IMPDH) 抑制剂。在本文中，我们报告了一系列苯并恶唑衍生物的构效关系 (SAR)，其中许多化合物证明了Cp IMPDH IC 50纳摩尔范围内的值和比人 IMPDH (hIMPDH) 高 500 倍的选择性。与之前报道的Cp IMPDH 抑制剂不同，这些化合物是对 NAD + 的竞争性抑制剂。SAR 研究表明，在苯并恶唑的 2 位需要吡啶和其他小的杂芳族取代基才能产生有效的抑制活性。此外，还强调了关于苯并恶唑和抑制剂的酰胺部分的其他几个 SAR 结论，包括优选的立体化学。还介绍了代表性

  DOI：

  10.1021/jm400241j

文献信息

• Design, Synthesis, and Anti-Fungal Evaluation of Heterocyclic Benzoxazole Derivatives
  作者：Ruibo Wang、Ruiting Kang、Xuan Yang、Yu Cheng、Hongjin Bai、Zhenting Du

  DOI：10.3390/molecules27238375

  日期：——

  investigated. All in all, most of these compounds bear moderate antifungal activities. Among them, three candidates show the strongest activities, compound 4ac, 4bc provided over 50% inhibition rate against five fungi. Especially, the inhibitory rate of compound 4ah on Mycosphaerella melonis reached 76.4%.

  为了发现更有前途的抗真菌剂，通过PPA催化缩合和雷尼镍/肼还原合成了一系列苯并恶唑家族。总共获得了 45 种化合物，收率从好到极好，并通过 FT-IR、NMR、MS 和 X 射线晶体衍射对其进行了表征。此外，还研究了对八种植物病原真菌的生物活性。总而言之，这些化合物中的大多数都具有中等抗真菌活性。其中，三个候选化合物表现出最强的活性，化合物4ac、4bc对五种真菌提供了超过50%的抑制率。特别是复方4ah对甜瓜球形菌的抑制率达到76.4%。
• Benzoxazole-derivatives enhance progranulin expression and reverse the aberrant lysosomal proteome caused by GRN haploinsufficiency
  作者：Rachel Tesla、Charlotte Guhl、Gordon C. Werthmann、Danielle Dixon、Basar Cenik、Yesu Addepalli、Jue Liang、Daniel M. Fass、Zachary Rosenthal、Stephen J. Haggarty、Noelle S. Williams、Bruce A. Posner、Joseph M. Ready、Joachim Herz

  DOI：10.1038/s41467-024-50076-8

  日期：——

  Heterozygous loss-of-function mutations in the GRN gene are a major cause of hereditary frontotemporal dementia. The mechanisms linking frontotemporal dementia pathogenesis to progranulin deficiency are not well understood, and there is currently no treatment. Our strategy to prevent the onset and progression of frontotemporal dementia in patients with GRN mutations is to utilize small molecule positive regulators of GRN expression to boost progranulin levels from the remaining functional GRN allele, thus restoring progranulin levels back to normal within the brain. This work describes a series of blood-brain-barrier-penetrant small molecules which significantly increase progranulin protein levels in human cellular models, correct progranulin protein deficiency in Grn+/− mouse brains, and reverse lysosomal proteome aberrations, a phenotypic hallmark of frontotemporal dementia, more efficiently than the previously described small molecule suberoylanilide hydroxamic acid. These molecules will allow further elucidation of the cellular functions of progranulin and its role in frontotemporal dementia and will also serve as lead structures for further drug development.