t-Butyl α-(phenoxy)propionat | 36304-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-Butyl α-(phenoxy)propionat
• 英文别名: tert-butyl 2-phenoxypropanoate
• CAS: 36304-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: KJNYSKHONMXCNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentaammineosmium(III) (CF3SO3)2 、 t-Butyl α-(phenoxy)propionat 在 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pentaammineosmium (II) 的 η2-Arene 配合物的不对称诱导

  摘要：

  制备了一系列 [Os(NH3)5(ArOCHR1CH3)]2+ 形式的 η2-芳烃配合物 (2a-i)，其中烷氧基取代基 R1 带有潜在的氢键受体。使用酯或酰胺基团作为氢键受体，在五氨锇体系和有机配体之间实现了两点相互作用。对于这些配合物，观察到单一的配位非对映异构体。对于化合物 2a，羰基氧和五氨锇片段之间存在氢键的证据是通过 1H NMR 研究和通过比较 2a 的芳烃置换速率与母体复合物 [Os(NH3)5(苯甲醚) ]2+。配合物 2a 经历立体定向质子化以形成 4H-茴香醚产物 3a。配合物 3a 在 C3 处发生甲硅烷基烯酮缩醛的亲核加成，生成烷氧基二烯配合物 (4) 作为单一的非对映异构体。4 的水解去除了手性助剂，随后的氧化去络合产生具有新立体中心的环己烯酮。

  DOI：

  10.1021/ja980082f
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基丙酸 、 叔丁醇 在 吡啶 、 二氯磷酸苯酯 作用下， 生成 t-Butyl α-(phenoxy)propionat
  参考文献：
  名称：

  Liu,H.-J. et al., Tetrahedron Letters, 1978, # 46, p. 4461 - 4464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
  作者：Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/jacs.6b12254

  日期：2017.3.1

  High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。
• Highly Enantioselective Insertion of Carbenoids into O−H Bonds of Phenols:  An Efficient Approach to Chiral α-Aryloxycarboxylic Esters
  作者：Chao Chen、Shou-Fei Zhu、Bin Liu、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja074729k

  日期：2007.10.1

  A highly efficient copper-catalyzed asymmetric carbenoid insertion into O−H bonds of phenols has been realized by using chiral spiro bisoxazoline ligands, affording α-aryloxypropionates and the related propionic acids in high yields with excellent enantiomeric excesses.

  通过使用手性螺双恶唑啉配体，实现了高效的铜催化不对称卡宾插入苯酚的 O-H 键，以高产率提供 α-芳氧基丙酸酯和相关的丙酸，并具有优异的对映体过量。
• Liu,H.-J. et al., Tetrahedron Letters, 1978, # 46, p. 4461 - 4464
  作者：Liu,H.-J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Induction in η²-Arene Complexes of Pentaammineosmium(II)
  作者：Mahendra D. Chordia、W. Dean Harman

  DOI：10.1021/ja980082f

  日期：1998.6.1

  oxygen and the pentaammineosmium fragment was obtained through 1H NMR studies and by a comparison of the rate of arene displacement for 2a compared to that of the parent complex [Os(NH3)5(anisole)]2+. Complex 2a undergoes stereospecific protonation to form a 4H-anisolium product 3a. Complex 3a undergoes nucleophilic addition of a silylketene acetal at C3 to generate an alkoxydiene complex (4) as a single

  制备了一系列 [Os(NH3)5(ArOCHR1CH3)]2+ 形式的 η2-芳烃配合物 (2a-i)，其中烷氧基取代基 R1 带有潜在的氢键受体。使用酯或酰胺基团作为氢键受体，在五氨锇体系和有机配体之间实现了两点相互作用。对于这些配合物，观察到单一的配位非对映异构体。对于化合物 2a，羰基氧和五氨锇片段之间存在氢键的证据是通过 1H NMR 研究和通过比较 2a 的芳烃置换速率与母体复合物 [Os(NH3)5(苯甲醚) ]2+。配合物 2a 经历立体定向质子化以形成 4H-茴香醚产物 3a。配合物 3a 在 C3 处发生甲硅烷基烯酮缩醛的亲核加成，生成烷氧基二烯配合物 (4) 作为单一的非对映异构体。4 的水解去除了手性助剂，随后的氧化去络合产生具有新立体中心的环己烯酮。